tert-butyl 3-(but-2-yn-1-yl)-1H-indole-1-carboxylate | 1234580-70-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 3-(but-2-yn-1-yl)-1H-indole-1-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl 3-(but-2-ynyl)-1H-indole-1-carboxylate
• CAS: 1234580-70-1
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₂
• 分子量: 269.343
• InChiKey: SSXWIAJIYXJKPC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.99
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  31.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三乙基硅烷 、 tert-butyl 3-(but-2-yn-1-yl)-1H-indole-1-carboxylate 在 dicobalt octacarbonyl 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 tert-butyl (E)-3-(3-(triethylsilyl)but-2-en-1-yl)-1H-indole-1-carboxylate 、
  参考文献：
  名称：

  钴催化的烷基-2-炔与叔硅烷的区域选择性和立体选择性氢化硅烷化

  摘要：

  带有两个相似取代基的内部炔烃加成反应的选择性控制对现代有机合成提出了巨大的挑战。在此我们报道了通过使用Co 2 (CO) 8作为催化剂可以实现烷-2-炔与叔硅烷的β-( E )-选择性氢化硅烷化。在催化反应条件下，多种烷-2-炔可以转化为乙烯基硅烷，其中β-( E )异构体作为主要或唯一的氢化硅烷化产物。机理研究表明炔桥二钴物质是可能的中间体。烯基桥联二钴甲硅烷基中间体中取代基之间的空间排斥被认为是引起观察到的区域选择性的关键因素。

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.2c00563
• 作为产物：
  描述：

  在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 以93%的产率得到tert-butyl 3-(but-2-yn-1-yl)-1H-indole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Decarboxylative Benzylations of Alkynes and Ketones

  摘要：

  Benzyl esters of propiolic and beta-keto acids undergo catalytic decarboxylative coupling when treated with appropriate palladium catalysts. Such decarboxylative couplings allow the benzylation of alkynes without the use of strong bases and/or organometallics. This allows the synthesis of sensitive benzylic alkynes that are prone to undergo isomerizations under basic conditions. Additionally, decarboxylation facilitates the site-specific benzylation of diketones and ketoesters under mild, base-free conditions. Ultimately, the methodology described expands our ability to cross-couple medicinally relevant heterocycles.

  DOI：

  10.1021/ja1035557