(5Z,7E)-isopropyl 7-acetyl-3,4-dihydro-4-oxo-2H-1,2-diazepine-3-carboxylate | 1246011-28-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (5Z,7E)-isopropyl 7-acetyl-3,4-dihydro-4-oxo-2H-1,2-diazepine-3-carboxylate
• CAS: 1246011-28-8
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂O₄
• 分子量: 238.243
• InChiKey: YEDAMNUPNRJSHM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.02
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  84.83
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  isopropyl 3,7-dioxo-2-diazo-(E)-oct-5-enoate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 isopropyl 2,6-dihydroxy-3-methylbenzoate 、 (5Z,7E)-isopropyl 7-acetyl-3,4-dihydro-4-oxo-2H-1,2-diazepine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Pericyclic Reaction of a Zwitterionic Salt of an Enedione-diazoester. A Novel Strategy for the Synthesis of Highly Functionalized Resorcinols

  摘要：

  Enedione-diazoesters formed from 3-TBSO-2-diazo-3-butenoates undergo base-catalyzed pericyclization that with dinitrogen extrusion and methyl migration provide a novel and efficient route to 2-carboalkoxyresorcinols. Intercepting the intermediate enolate anion with methyl vinyl ketone leads to the corresponding 4-substituted 2-carboalkoxyresorcinol and suggests generalization of this methodology.

  DOI：

  10.1021/ol101744h