methyl [methyl(methyl α-D-galactopyranosyluronate)-(1->4)-α/β-D-galactopyranoside] uronate | 901791-18-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl [methyl(methyl α-D-galactopyranosyluronate)-(1->4)-α/β-D-galactopyranoside] uronate
• CAS: 901791-18-2
• 化学式: C₁₅H₂₄O₁₃
• 分子量: 412.348
• InChiKey: DNOFPQWAHZMTIG-RCDZHJENSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.38
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  190.67
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl [methyl(methyl α-D-galactopyranosyluronate)-(1->4)-α/β-D-galactopyranoside] uronate 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 甲基4-O-己糖吡喃糖苷吡喃己糖苷
  参考文献：
  名称：

  4-O-α-d-半乳糖吡喃糖基-d-半乳糖：“多半乳糖醛酸”的高效合成路线

  摘要：

  摘要“聚半乳糖醛酸”的酶水解反应产生了一种低聚物的混合物，该混合物通过离子交换色谱进行了分馏。分别用甲醇和环氧乙烷处理所得的二糖和三糖，并用硼氢化钠将所得的酯还原。用乙酸酐和硫酸处理产物，然后脱乙酰，得到标题化合物。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(83)88237-8

文献信息

• Synthesis of multivalent Streptococcus suis adhesion inhibitors by enzymatic cleavage of polygalacturonic acid and ‘click’ conjugation
  作者：Hilbert M. Branderhorst、Raymond Kooij、Annika Salminen、Lieneke H. Jongeneel、Christopher J. Arnusch、Rob M. J. Liskamp、Jukka Finne、Roland J. Pieters

  DOI：10.1039/b800283e

  日期：——

  A galabiose disaccharide building block was synthesized by an efficient pectinase cleavage of polygalacturonic acid and subsequent chemical functional group transformations. Besides the disaccharide, the corresponding trisaccharide was also obtained and modified. The compounds were subsequently conjugated to dendrimers with up to eight end groups using 'click' chemistry. The compounds were evaluated

  通过聚半乳糖醛酸的有效果胶酶切割和随后的化学官能团转化合成了半乳糖二糖结构单元。除了二糖以外，还获得并改性了相应的三糖。随后使用“点击”化学将化合物缀合至具有最多八个端基的树枝状聚合物。在血凝测定中，将这些化合物评估为病原体猪链球菌粘附的抑制剂，并且对四价和八价半乳糖酶化合物的MIC值均在低纳摩尔范围内观察到了强抑制作用。相应的八价三糖为约。抑制剂弱20倍。