tert-butyl 2-(3-hydroxy-5-(trimethylsilyl)pent-4-ynyl)-3-methyl-1H-indole-1-carboxylate | 1218990-50-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 2-(3-hydroxy-5-(trimethylsilyl)pent-4-ynyl)-3-methyl-1H-indole-1-carboxylate
• CAS: 1218990-50-1
• 化学式: C₂₂H₃₁NO₃Si
• 分子量: 385.579
• InChiKey: JSYQTPFZELKIKH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.91
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  51.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 2-(3-hydroxy-5-(trimethylsilyl)pent-4-ynyl)-3-methyl-1H-indole-1-carboxylate 在 重铬酸吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以85%的产率得到tert-butyl 3-methyl-2-(3-oxo-5-(trimethylsilyl)pent-4-ynyl)-1H-indole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  四环二氢吲哚的Gold（I）催化串联环化方法

  摘要：

  描述了炔基吲哚的两个高度立体选择性的阳离子金（I）催化串联环化反应。这些反应证明了快速构建高度官能化的多环吲哚啉的新颖且通用的策略。此方法已成功用于akuammiline生物碱米非斯汀的正式合成。

  DOI：

  10.1021/ol100153h
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 3-methyl-2-(3-oxo-5-(trimethylsilyl)pent-4-ynyl)-1H-indole-1-carboxylate 在 (S)-tetrahydro-1-butyl-3,3-diphenyl-1H,3H-pyrrolo{2,1-c}{1,3,2}oxazaborole 、 儿萘酚硼烷 、 甲醇 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.17h， 以75%的产率得到tert-butyl 2-(3-hydroxy-5-(trimethylsilyl)pent-4-ynyl)-3-methyl-1H-indole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  四环二氢吲哚的Gold（I）催化串联环化方法

  摘要：

  描述了炔基吲哚的两个高度立体选择性的阳离子金（I）催化串联环化反应。这些反应证明了快速构建高度官能化的多环吲哚啉的新颖且通用的策略。此方法已成功用于akuammiline生物碱米非斯汀的正式合成。

  DOI：

  10.1021/ol100153h