| 1247138-41-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• CAS: 1247138-41-5
• 化学式: C₁₉H₁₈BrN
• 分子量: 340.263
• InChiKey: RSJGHMIGHOCWNC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.79
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  12.36
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 (R)-(+)-5,5'-双[二(3,5-二甲苯基)膦]-4,4'-二-1,3-苯并二茂 、 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 35.0 ℃ 、15.0 MPa 条件下， 反应 12.0h， 以93%的产率得到(S)-2'-(4-bromophenyl)spiro[cyclohexane-1,3'-indoline]
  参考文献：
  名称：

  通过对映异构体还原吲哚的光学活性螺环吲哚骨架的不对称合成。

  摘要：

  通过应用不对称的铱催化的3 H吲哚氢化，可以实现螺环二氢吲哚骨架的对映选择性合成。低的催化剂负载量和温和的反应条件可提供范围广泛的不同取代的产物，并具有出色的收率和对映选择性。发达的方法可以有效合成重要的螺环结构基序，该基序存在于药物化学中的许多生物活性分子和优先结构中。

  DOI：

  10.1002/chem.201605450

文献信息

• Continuous-flow catalytic asymmetric hydrogenations: Reaction optimization using FTIR inline analysis
  作者：Magnus Rueping、Teerawut Bootwicha、Erli Sugiono

  DOI：10.3762/bjoc.8.32

  日期：——

  The asymmetric organocatalytic hydrogenation of benzoxazines, quinolines, quinoxalines and 3H-indoles in continuous-flow microreactors has been developed. Reaction monitoring was achieved by using an inline ReactIR flow cell, which allows fast and convenient optimization of reaction parameters. The reductions proceeded well, and the desired products were isolated in high yields and with excellent enantioselectivities.

  已经开发了在连续流微反应器中对苯并噁嗪、喹啉、喹啉和3- H-吲哚的不对称有机催化氢化反应。通过使用内联ReactIR流动池进行反应监测，可以快速方便地优化反应参数。还原反应进行顺利，并且所需产物以高收率和优异的对映选择性分离。
• Asymmetric Synthesis of Indolines by Catalytic Enantioselective Reduction of 3<i>H</i>-Indoles
  作者：Magnus Rueping、Claus Brinkmann、Andrey P. Antonchick、Iuliana Atodiresei

  DOI：10.1021/ol1019234

  日期：2010.10.15

  A highly enantioselective metal-free reduction of 3H-indoles has been developed. This Brønsted acid catalyzed transfer hydrogenation of indole derivatives with Hantzsch dihydropyridine as the hydrogen source constitutes an efficient method for the synthesis of various optically active indolines with high enantioselectivities.

  已开发出高度对映体选择性的无金属还原3 H-吲哚。用汉茨二氢吡啶作为氢源的布朗斯台德酸催化的吲哚衍生物的转移加氢构成了合成具有高对映选择性的各种旋光二氢吲哚的有效方法。