| 1620962-07-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• CAS: 1620962-07-3
• 化学式: C₁₉H₁₆N₂O₂
• 分子量: 304.348
• InChiKey: RFNVSWMBXVUJQI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  555.0±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.79
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  55.02
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 甲烷磺酸 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  噻唑烷酮接枝吲哚吡唑类微管蛋白聚合抑制剂的设计、合成及体外细胞毒性评价

  摘要：

  为了寻找潜在且有效的化疗药物，设计并合成了一系列 2-((3-(indol-3-yl)-pyrazol-5-yl)imino)thiazolidin-4-ones，结合了显着的药效特性指导显着的细胞毒性。体外细胞毒性评估显示，IC 50值 <10 id=77>6c 的有效化合物对黑色素瘤癌细胞 (SK-MEL-28) 表现出最高的细胞毒性，IC 50值为 3.46 μM，并且对癌症具有高度细胞特异性和选择性细胞。传统的细胞凋亡检测揭示了形态和细胞核的变化，例如凋亡体的形成、浓缩/马蹄形/碎片/起泡的细胞核以及ROS的产生。流式细胞术分析揭示了有效的早期细胞凋亡诱导和 G2/M 期细胞周期停滞。此外， 6c对微管蛋白的酶作用显示出对微管蛋白聚合的抑制（约60%的抑制，在微管蛋白活性口袋处的IC 50为<1 id=83>6c，与活性微管蛋白建立了许多静电和疏水相互作用。在 MD 模拟过程中，微管蛋白-6c复合物在

  DOI：

  10.1039/d2md00442a
• 作为产物：
  描述：

  1-苄基-5-甲氧基吲哚 、 氰乙酸 在 乙酸酐 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  噻唑烷酮接枝吲哚吡唑类微管蛋白聚合抑制剂的设计、合成及体外细胞毒性评价

  摘要：

  为了寻找潜在且有效的化疗药物，设计并合成了一系列 2-((3-(indol-3-yl)-pyrazol-5-yl)imino)thiazolidin-4-ones，结合了显着的药效特性指导显着的细胞毒性。体外细胞毒性评估显示，IC 50值 <10 id=77>6c 的有效化合物对黑色素瘤癌细胞 (SK-MEL-28) 表现出最高的细胞毒性，IC 50值为 3.46 μM，并且对癌症具有高度细胞特异性和选择性细胞。传统的细胞凋亡检测揭示了形态和细胞核的变化，例如凋亡体的形成、浓缩/马蹄形/碎片/起泡的细胞核以及ROS的产生。流式细胞术分析揭示了有效的早期细胞凋亡诱导和 G2/M 期细胞周期停滞。此外， 6c对微管蛋白的酶作用显示出对微管蛋白聚合的抑制（约60%的抑制，在微管蛋白活性口袋处的IC 50为<1 id=83>6c，与活性微管蛋白建立了许多静电和疏水相互作用。在 MD 模拟过程中，微管蛋白-6c复合物在

  DOI：

  10.1039/d2md00442a

文献信息

• Facile Synthesis of 4-<i>H</i>-Pyran Derivatives Bearing Indole Skeleton via [3+3] Cyclization of 3-Indolyl-3-oxopropanenitriles with Dialkyl Acetylenedicarboxylates and Isocyanides
  作者：Ping Song、Lili Zhao、Shunjun Ji

  DOI：10.1002/cjoc.201400155

  日期：2014.5

  An efficient multicomponent reaction of 3‐indolyl‐3‐oxopropanenitriles with dialkyl acetylenedicarboxylates and isocyanides under mild conditions leading to highly functionalized 6‐(indol‐3‐yl)‐4H‐pyrans in moderate to good yields has been developed.

  在温和的条件下，开发了3-吲哚基-3-氧代丙烷腈与乙炔基二羧酸二烷基酯和异氰酸酯的高效多组分反应，从而以中等至良好的收率得到高度官能化的6-（吲哚-3-基）-4- H-吡喃。
• Cascade Synthesis of New Indole‐Containing Pentacyclic Scaffolds Mediated by Aryl and Iminyl Radicals
  作者：Rodrigo Abonia、Andres C. García、Eduin A. Hurtado、Luz M. Jaramillo‐Gómez、Braulio Insuasty、Jairo Quiroga、Manuel Nogueras、Justo Cobo

  DOI：10.1002/asia.202301111

  日期：2024.3

  A five-step approach was developed for the synthesis of a series of substituted indole-pyrido-indene pentacyclic compounds. Reaction proceeded via domino radical-mediated processes in the presence of the radical reagents LDA/TTMSS and AIBN/TTMSS.

  开发了五步法来合成一系列取代的吲哚-吡啶并-茚五环化合物。在自由基试剂 LDA/TTMSS 和 AIBN/TTMSS 存在下，反应通过多米诺自由基介导的过程进行。