(S)-2-[(S)-cyclohexyl(hydroxy)methyl]cyclopentanone | 1048037-58-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-2-[(S)-cyclohexyl(hydroxy)methyl]cyclopentanone
• CAS: 1048037-58-6
• 化学式: C₁₂H₂₀O₂
• 分子量: 196.29
• InChiKey: ITLFGTKODAQDQF-PWSUYJOCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  环戊酮 、 环己烷基甲醛 在 3C₁₁H₂₂N₂*3H⁽¹⁺⁾*O₄₀PW₁₂^(3-) 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 48.0h， 以45%的产率得到(S)-2-[(S)-cyclohexyl(hydroxy)methyl]cyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  手性胺-多金属氧酸盐杂化物在纯净和含水条件下作为可回收的不对称烯胺催化剂

  摘要：

  固体酸-手性胺杂化物已被合成和探索作为可回收和可重复使用的烯胺型不对称催化剂。简单的手性胺-多金属氧酸盐（CA-POM）杂化物被认为是促进一系列基于烯胺的转化的最佳催化剂，在纯或水性条件下具有高活性和优异的立体选择性。催化剂负载量低至 0.33 mol-%（手性胺负载量为 1 mol-%）足以实现快速反应和高立体选择性。在这两种条件下，CA-POM 杂化催化剂可以很容易地回收和重复使用多达 7 次，立体选择性基本不变，尽管在广泛重复使用时观察到活性降低，尤其是在水性条件下。 , 69451 德国魏因海姆，2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800915

文献信息

• Tandem Metal- and Organocatalysis in Sequential Hydroformylation and Enantioselective Aldol Reactions
  作者：Serghei Chercheja、Peter Eilbracht

  DOI：10.1002/adsc.200700160

  日期：2007.8.6

  Metal-catalysed hydroformylation is successfully combined with organocatalysed stereoselective aldol addition into a tandem reaction sequence. This novel type of “tandem catalysis” allows access to complex molecular systems with high levels of enantioselectivity, using simple starting materials and an amino acid as the chiral catalyst.

  金属催化的加氢甲酰化已成功与有机催化的立体选择性羟醛加成反应串联在一起。这种新型的“串联催化”方法允许使用简单的起始原料和氨基酸作为手性催化剂，从而获得具有高对映选择性的复杂分子系统。