(E)-1-(pyridin-2-yl)hex-2-en-1-one | 1057654-87-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-1-(pyridin-2-yl)hex-2-en-1-one
• CAS: 1057654-87-1
• 化学式: C₁₁H₁₃NO
• 分子量: 175.23
• InChiKey: YASALDHRIRKDTN-XBXARRHUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.62
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  29.96
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(pyridin-2-yl)hex-2-en-1-one 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 溴 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  对映选择性合成反-顺式-Trihalides和反-顺-反通过不对称β-消除-Tetrahalides

  摘要：

  含有连续的带有卤化物的立体中心的结构基序在天然产物以及生物活性分子中很常见。在烯烃不对称邻位二卤代化领域中获得了一些成功的例子，以获取二卤代产物。在该报告中，提出了利用Song的oligoEG催化剂催化的不对称β-消除方法，以相对于羰基的方式，连续地生成相对于羰基连续的含卤化物的立体中心α，β，γ，δ。根据这种方法，广泛的反-顺式-trihalides和反-顺-反合成具有高对映选择性的-四卤化物。连续的含卤立体中心的合成实用性已通过几次转换得到了证明。高分辨率质谱的结果表明，催化剂与外消旋连续多卤代酮的一种对映异构体之间的良好相互作用有助于脱氢卤代反应的原始对映选择性。氘动力学同位素效应实验表明，这种β消除反应是通过E 2机理进行的。该策略为复杂的连续含卤立体中心的不对称合成开辟了一条新途径。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b02076

文献信息

• Unexpected Solvent-Free Cycloadditions of 1,3-Cyclohexanediones to 1-(Pyridin-2-yl)-enones Mediated by Manganese(III) Acetate in a Ball Mill
  作者：Guan-Wu Wang、Ya-Wei Dong、Ping Wu、Ting-Ting Yuan、Ye-Bing Shen

  DOI：10.1021/jo800870z

  日期：2008.9.19

  Under solvent-free ball-milling conditions, manganese(III) acetate dihydrate-mediated cycloadditions of 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexanedione and 1,3-cyclohexanedione to various 1-(pyridin-2-yl)-enones proceeded efficiently to afford trans-2-acyl-3-aryl/alkyl-2,3.6,7-tetrahydro-4(5H)-benzofuranone derivatives. The cyclization reactions exhibited good to excellent yields, as well as extremely high diastereoselectivity and unexpected regioselectivity. Manganese(III) acetate behaved both as an oxidant and as a Lewis acid.