2-(7-acetoxy-2-(acetoxymethyl)-2,4,6-trimethyl-3-oxo-2,3-dihydro-1H-inden-5-yl)ethyl acetate | 53771-86-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 2-(7-acetoxy-2-(acetoxymethyl)-2,4,6-trimethyl-3-oxo-2,3-dihydro-1H-inden-5-yl)ethyl acetate
• 英文别名: onitisin triacetate；Onitisin-triacetat
• CAS: 53771-86-1
• 化学式: C₂₁H₂₆O₇
• 分子量: 390.433
• InChiKey: WXLVTVPPTXPHMS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.64
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  95.97
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-methoxy-2,5,7-trimethyl-1-oxo-2,3-dihydro-1H-indene-2-carboxylate 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 oxone 、 三氟化硼乙醚 、 溴 、 三溴化硼 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 碳酸氢钠 、 caesium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 66.08h， 生成 2-(7-acetoxy-2-(acetoxymethyl)-2,4,6-trimethyl-3-oxo-2,3-dihydro-1H-inden-5-yl)ethyl acetate
  参考文献：
  名称：

  (±)-蝶蛋白 M 和 (±)-onitisin 的全合成

  摘要：

  以已知的茚满酮为原料，通过溴化、Suzuki-Miyaura交叉偶联、oxone介导的环氧化、Meinwald重排、BBr 3介导的脱甲基和脱羧以及化学选择性还原等关键步骤，实现了酚类倍半萜蝶呤M的全合成。我们还通过不同的路线合成了已知的茚满酮，包括醛衍生物与 Meldrum 酸的 Knoevenagel 缩合、随后的还原、甲基化、PPA 介导的分子内 Friedel-Crafts 酰化和 β-酮酯形成。pterosin M的羟甲基化反应完成了onitisin的第一次全合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2023.154363