1-O-acetyl-2-deoxy-2-fluoro-D-talopyranose | 1142810-23-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-O-acetyl-2-deoxy-2-fluoro-D-talopyranose
• CAS: 1142810-23-8
• 化学式: C₈H₁₃FO₆
• 分子量: 224.186
• InChiKey: WLQGLJWHYPMOCV-XLSKCSLXSA-N

物化性质

• 沸点：
  374.5±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.46±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.67
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  96.22
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-O-acetyl-2-deoxy-2-fluoro-D-talopyranose 在 Dowex 50WX₈ (H) ion-exchange resin 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 β-2-deoxy-2-fluoro-D-talose 、 α-2-deoxy-2-fluoro-D-talose
  参考文献：
  名称：

  肺炎克雷伯菌UDP-d-吡喃半乳糖变位酶识别糖核苷酸：氟化底物、动力学和平衡†

  摘要：

  一系列选择性氟化和其他取代的 UDP- D-半乳糖衍生物已被评估为肺炎克雷伯氏菌UDP- D-吡喃半乳糖变位酶的底物。这种酶催化吡喃糖和呋喃糖形式的相互转化半乳糖作为其 UDP 加合物，是多种微生物感染的潜在药物靶点。我们表明，UDP- D-吡喃半乳糖的 2”-、3”-或 6”-羟基对底物结合和周转都不是必需的。然而，空间因子似乎在限制糖核苷酸底物的 C-2" 和 C-6" 处可容纳的取代范围方面发挥重要作用。尝试将 C-2" 立体化学从赤道反转为轴向，将D-半乳糖- 变为D-塔洛-构型，以尝试利用塔洛系列中平衡时较高百分比的呋喃糖，但没有底物周转.

  DOI：

  10.1039/b815549f