2-O-acetyl-4-azido-3-O-benzoyl-4,6-dideoxy-α-D-glucopyranosyl trichloroacetimidate | 1314865-11-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-O-acetyl-4-azido-3-O-benzoyl-4,6-dideoxy-α-D-glucopyranosyl trichloroacetimidate
• 英文别名: 2-O-acetyl-4-azido-3-O-benzoyl-4,6-dideoxy-D-glucopyranosyl trichloroacetimidate
• CAS: 1314865-11-6
• 化学式: C₁₇H₁₇Cl₃N₄O₆
• 分子量: 479.704
• InChiKey: GLDXMORRYIVFAF-AHOLTJJISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.93
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  143.67
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-O-acetyl-4-azido-3-O-benzoyl-4,6-dideoxy-D-glucopyranose 、 三氯乙腈 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-O-acetyl-4-azido-3-O-benzoyl-4,6-dideoxy-β-D-glucopyranosyl trichloroacetimidate 、 2-O-acetyl-4-azido-3-O-benzoyl-4,6-dideoxy-α-D-glucopyranosyl trichloroacetimidate
  参考文献：
  名称：

  Sensitive and specific enzyme immunoassays for antigenic trisaccharide from Bacillus anthracis spores

  摘要：

  成功实现了一种来源于炭疽杆菌的含炭疽糖的三糖的直接合成。针对这种半抗原产生的抗体提供了高度敏感的酶免疫测定法，其检测限为8.5 pmol mL−1。通过研究使用不同单糖、二糖和三糖合成类似物获得的抗体的特异性，我们证明表位主要由炭疽糖单元中的C-5甲基、C-4丁酰胺基和C-3羟基组成，三糖的其他部分在识别中涉及较少。

  DOI：

  10.1039/b914534f

文献信息

• Access to Antigens Related to Anthrose Using Pivotal Cyclic Sulfite/Sulfate Intermediates
  作者：Ophélie Milhomme、Cédric John、Florence Djedaïni-Pilard、Cyrille Grandjean

  DOI：10.1021/jo200340q

  日期：2011.8.5

  important antigenic determinants. A novel entry to anthrose-containing antigens and precursors is described. The synthetic route, starting from d(+)-fucose, makes use of intermediates featuring a cyclic sulfite or sulfate function which serves successively as a protecting and a leaving group.

  炭疽是炭疽芽孢杆菌外孢子主要糖蛋白的四糖侧链的上游末端单位，是重要抗原决定簇的一部分。描述了一种新的进入含蔗糖的抗原和前体的方法。从d（+）-岩藻糖开始的合成路线利用了具有环状亚硫酸盐或硫酸盐功能的中间体，这些中间体连续用作保护基和离去基团。