(3S,8S,9R,10S)-9-(tert-butyldimethylsilyloxy)-10,11-dihydro-6'-methoxycinchonan-10-ol | 910301-06-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 金鸡纳生物碱
• 英文名称: (3S,8S,9R,10S)-9-(tert-butyldimethylsilyloxy)-10,11-dihydro-6'-methoxycinchonan-10-ol
• CAS: 910301-06-3
• 化学式: C₂₆H₄₀N₂O₃Si
• 分子量: 456.701
• InChiKey: RAIOFSTZVFVTHP-LBGYNXQHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  54.82
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,8S,9R,10S)-9-(tert-butyldimethylsilyloxy)-10,11-dihydro-6'-methoxycinchonan-10-ol 在 potassium carbonate 、 亚硝酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-{(R)-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-[(2S,4S,5S)-5-((S)-1-nitrosooxy-ethyl)-1-aza-bicyclo[2.2.2]oct-2-yl]-methyl}-6-methoxy-quinoline
  参考文献：
  名称：

  由奎宁合成β-异cupreidine（β-ICD）的对映体互补催化剂

  摘要：

  使用亚硝酰基酯13的Barton反应和甲醇18的酸催化环化反应，由奎宁合成了化合物20，一种β-异cupreidine（β-ICD）的假对映体。使用20作为手性胺催化剂，发现苯甲醛，对硝基苯甲醛和氢肉桂醛与1,1,1,3,3,3-六氟异丙基丙烯酸酯（HFIPA）的Baylis-Hillman反应产生了相应的S-加合物。与β-ICD催化的反应可提供富R的加合物相比，具有较高的光学纯度（> 91％ee）。该结果表明化合物20 可以在醛类与HFIPA的不对称Baylis-Hillman反应中作为β-ICD的对映体互补催化剂。

  DOI：

  10.1002/adsc.200505138
• 作为产物：
  描述：

  (3R,8S,9R)-9-(tert-butyldimethylsilyloxy)-10,11-dihydro-6'-methoxycinchonan-10-one 在 sodium tetrahydroborate 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (3S,8S,9R,10S)-9-(tert-butyldimethylsilyloxy)-10,11-dihydro-6'-methoxycinchonan-10-ol
  参考文献：
  名称：

  由奎宁合成β-异cupreidine（β-ICD）的对映体互补催化剂

  摘要：

  使用亚硝酰基酯13的Barton反应和甲醇18的酸催化环化反应，由奎宁合成了化合物20，一种β-异cupreidine（β-ICD）的假对映体。使用20作为手性胺催化剂，发现苯甲醛，对硝基苯甲醛和氢肉桂醛与1,1,1,3,3,3-六氟异丙基丙烯酸酯（HFIPA）的Baylis-Hillman反应产生了相应的S-加合物。与β-ICD催化的反应可提供富R的加合物相比，具有较高的光学纯度（> 91％ee）。该结果表明化合物20 可以在醛类与HFIPA的不对称Baylis-Hillman反应中作为β-ICD的对映体互补催化剂。

  DOI：

  10.1002/adsc.200505138