3-methylene-2'H-spiro[cyclopentane-1,1'-naphthalen]-2'-one | 1448774-56-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 3-methylene-2'H-spiro[cyclopentane-1,1'-naphthalen]-2'-one
• CAS: 1448774-56-8
• 化学式: C₁₅H₁₄O
• 分子量: 210.276
• InChiKey: POPLGNQRHAOYRA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.26
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methylene-2'H-spiro[cyclopentane-1,1'-naphthalen]-2'-one 在 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以71 %的产率得到3-methyl-2′H-spiro[cyclopentane-1,1′-naphthalen]-3-en-2′-one
  参考文献：
  名称：

  通过萘酚和亲电试剂的脱芳香螺环化快速组装螺萘酮

  摘要：

  通过使用商业萘酚和苯酚与亲电试剂，开发了一种新型的[4 + 1]和[5 + 1]脱芳螺环化反应。利用四原子或五原子介电合成子成功构建了各种螺环，包括螺[4.5]和螺[5.5]。这种转化是通过一系列位点选择性 C-烷基化/脱芳螺环化来实现的。此外，该方法的潜在应用还通过一些进一步的改造得到了例证。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c02067
• 作为产物：
  描述：

  1-(3-((trimethylsilyl)methyl)but-3-enyl)naphthalen-2-ol 在 碘苯二乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 反应 0.25h， 以49%的产率得到3-methylene-2'H-spiro[cyclopentane-1,1'-naphthalen]-2'-one
  参考文献：
  名称：

  Ortho-Dearomatization of Phenols Creating All-Carbon Spiro-Bicycles

  摘要：

  A range of alkene-linked phenols are generally and reliably dearomatized specifically at their ortho-positions to create all-carbon quaternary stereogenic centers at the corresponding spiro-ring junctions, thus establishing a viable solution to the long-standing synthetic challenge.

  DOI：

  10.1021/ol401863k