methyl 4-methyl-6-phenylhex-3-enoate | 1487425-96-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 4-methyl-6-phenylhex-3-enoate
• CAS: 1487425-96-6
• 化学式: C₁₄H₁₈O₂
• 分子量: 218.296
• InChiKey: MYUVRSQRWBATHF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.13
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-methyl-6-phenylhex-3-enoate 在 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 bis-(2-methoxy-phenyl)-diselenide 、 1-氟-2,4,6-三甲基吡啶三氟甲烷磺酸盐 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以74%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  亲电子NF试剂催化有机硒催化氧化烯丙基氟化

  摘要：

  已经开发出有机硒催化的氧化烯丙基氟化的有效途径。在该转化中，使用大体积的亲电氟化试剂三氟甲磺酸N-氟-2,4,6-三甲基吡啶鎓（TMFP-OTf）作为氧化剂和氟源。值得注意的是，TEMPO作为添加剂会影响氟化作用，并导致更好的基材范围和出色的官能团耐受性。通过该方案，合成了多种烯丙基氟化物，收率良好至极佳。在适当的碱的存在下，可以将获得的烯丙基氟化物有效地转化为氟乙烯。

  DOI：

  10.1021/acscatal.7b03829

文献信息

• Silver-Catalyzed Vinylogous Fluorination of Vinyl Diazoacetates
  作者：Changming Qin、Huw M. L. Davies

  DOI：10.1021/ol403017e

  日期：2013.12.20

  A silver-catalyzed vinylogous fluorination of vinyl diazoacetates to generate gamma-fluoro-alpha,beta-unsaturated carbonyls is presented. Application of this method to the fluorination of farnesol and steroid derivatives was achieved.