(4R)-4-ethyl-3-[(4S,4aR,8aR)-2-(iodomethyl)-4-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-4,4a,5,6,7,8-hexahydro-8aH-chromen-8a-yl]-1,3-oxazolidin-2-one | 1172623-69-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (4R)-4-ethyl-3-[(4S,4aR,8aR)-2-(iodomethyl)-4-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-4,4a,5,6,7,8-hexahydro-8aH-chromen-8a-yl]-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 1172623-69-6
• 化学式: C₂₄H₃₂INO₆
• 分子量: 557.426
• InChiKey: NVYNJCHHWSKPTE-VEBYGKHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.26
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  66.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R)-4-ethyl-3-[(4S,4aR,8aR)-2-(iodomethyl)-4-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-4,4a,5,6,7,8-hexahydro-8aH-chromen-8a-yl]-1,3-oxazolidin-2-one 在 六甲基磷酰三胺 、 samarium diiodide 、 异丙醇 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.33h， 以73%的产率得到(4R)-4-ethyl-3-[(4S,4aR,8aR)-2-methyl-4-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-4a,5,6,7,8,8a-hexahydro-4H-chromen-8a-yl]oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  环状酮衍生的酰胺的杂Diels-Alder反应。非对称罗宾逊环的一个新的高效概念

  摘要：

  由环酮和恶唑烷酮一步一步制备的手性酰胺，已成功用于高产率，内在和表面选择性的Hetero-Diels-Alder反应，涉及活化的二恶烯和Siever试剂作为催化剂。从所得的双环杂加合物中，描述了用于环单酮的罗宾逊环化的新颖且有效的不对称修饰。

  DOI：

  10.1021/ol901065e
• 作为产物：
  描述：

  (4R)-4-ethyl-3-[(4S,4aR,8aR)-2-(hydroxymethyl)-4-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-4,4a,5,6,7,8-hexahydro-8aH-chromen-8a-yl]-1,3-oxazolidin-2-one 在 咪唑 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以87%的产率得到(4R)-4-ethyl-3-[(4S,4aR,8aR)-2-(iodomethyl)-4-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-4,4a,5,6,7,8-hexahydro-8aH-chromen-8a-yl]-1,3-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  环状酮衍生的酰胺的杂Diels-Alder反应。非对称罗宾逊环的一个新的高效概念

  摘要：

  由环酮和恶唑烷酮一步一步制备的手性酰胺，已成功用于高产率，内在和表面选择性的Hetero-Diels-Alder反应，涉及活化的二恶烯和Siever试剂作为催化剂。从所得的双环杂加合物中，描述了用于环单酮的罗宾逊环化的新颖且有效的不对称修饰。

  DOI：

  10.1021/ol901065e