(4R)-4-ethyl-3-[(4S,4aR,8aR)-2-(hydroxymethyl)-4-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-4,4a,5,6,7,8-hexahydro-8aH-chromen-8a-yl]-1,3-oxazolidin-2-one | 1172623-73-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (4R)-4-ethyl-3-[(4S,4aR,8aR)-2-(hydroxymethyl)-4-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-4,4a,5,6,7,8-hexahydro-8aH-chromen-8a-yl]-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 1172623-73-2
• 化学式: C₂₄H₃₃NO₇
• 分子量: 447.529
• InChiKey: IZIINNVHCOZVMR-VEBYGKHWSA-N

物化性质

• 熔点：
  170-171 °C
• 沸点：
  636.3±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.213±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.82
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  86.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R)-4-ethyl-3-[(4S,4aR,8aR)-2-(hydroxymethyl)-4-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-4,4a,5,6,7,8-hexahydro-8aH-chromen-8a-yl]-1,3-oxazolidin-2-one 在 咪唑 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以87%的产率得到(4R)-4-ethyl-3-[(4S,4aR,8aR)-2-(iodomethyl)-4-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-4,4a,5,6,7,8-hexahydro-8aH-chromen-8a-yl]-1,3-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  环状酮衍生的酰胺的杂Diels-Alder反应。非对称罗宾逊环的一个新的高效概念

  摘要：

  由环酮和恶唑烷酮一步一步制备的手性酰胺，已成功用于高产率，内在和表面选择性的Hetero-Diels-Alder反应，涉及活化的二恶烯和Siever试剂作为催化剂。从所得的双环杂加合物中，描述了用于环单酮的罗宾逊环化的新颖且有效的不对称修饰。

  DOI：

  10.1021/ol901065e
• 作为产物：
  描述：

  (4aR,8aR)-8a-[(4R)-4-ethyl-2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl]-4-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-4a,5,6,7,8,8a-hexahydro-4H-chromene-2-carboxylic acid methyl ester 在 三氟化硼乙醚 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到(4R)-4-ethyl-3-[(4S,4aR,8aR)-2-(hydroxymethyl)-4-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-4,4a,5,6,7,8-hexahydro-8aH-chromen-8a-yl]-1,3-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  环状酮衍生的酰胺的杂Diels-Alder反应。非对称罗宾逊环的一个新的高效概念

  摘要：

  由环酮和恶唑烷酮一步一步制备的手性酰胺，已成功用于高产率，内在和表面选择性的Hetero-Diels-Alder反应，涉及活化的二恶烯和Siever试剂作为催化剂。从所得的双环杂加合物中，描述了用于环单酮的罗宾逊环化的新颖且有效的不对称修饰。

  DOI：

  10.1021/ol901065e