| 1446147-14-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• CAS: 1446147-14-3
• 化学式: C₁₈H₂₄N₂O
• 分子量: 284.401
• InChiKey: IZHMVYOXACNWPA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.37
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  25.24
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三氟甲磺酸酐 、 在 2-氯吡啶 、 三乙基硅烷 、 lithium aluminium deuteride 作用下， 以 二氯甲烷 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.75h， 以99.8%的产率得到(1'S,8a'R)-1,8',8'-trimethyl-3',5',6',7',8',8a'-hexahydro-2'H-spiro[indoline-3,1'-indolizine]
  参考文献：
  名称：

  中断 Bischler-Napieralski 反应合成螺环二氢吲哚

  摘要：

  讨论了合成螺环吡咯烷二氢吲哚的通用方法的开发。用三氟甲磺酸酐-2-氯吡啶试剂组合处理N-酰基色胺可得到高度持久的螺吲哚鎓离子，这些离子会被亲核试剂在 C2 处进行分子内和分子间加成。

  DOI：

  10.1021/ol401465y

文献信息

• Direct Observation of Intermediates Involved in the Interruption of the Bischler–Napieralski Reaction
  作者：Kolby L. White、Marius Mewald、Mohammad Movassaghi

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01023

  日期：2015.8.7

  α-disubstituted tertiary lactams and the direct observation of key intermediates by in situ FTIR, 1H, 13C, and 19F NMR in our interrupted Bischler–Napieralski-based synthetic strategy to the aspidosperma alkaloids, including a complex tetracyclic diiminium ion, is discussed. The reactivity of a wide range of pyridines with trifluoromethanesulfonic anhydride was systematically examined, and characteristic

  我们首次中断基于Bischler-Napieralski的合成策略，通过亲和FTIR，1 H，13 C和19 F NMR直接观察α，α-二取代的叔内酰胺的亲电酰胺活化并直接观察关键中间体的首次机理研究讨论了包括复杂的四环二亚胺离子的杀虫精子生物碱。系统地检查了各种吡啶与三氟甲磺酸酐的反应性，并确定了相应N的特征IR吸收带分配了-三氟甲磺酰化吡啶鎓三氟甲磺酸酯。研究了二亚胺醚中间体的可逆形成，提供了对不同机理途径的了解，这些途径是酰胺底物的空间环境和试剂化学计量的函数。重要的是，当在亲电酰胺活化过程中考虑基础添加剂时，受阻更大的α-季叔内酰胺需要使用非亲核吡啶添加剂，以避免通过竞争性脱磺酰基反应而失活。四环亚胺三氟甲烷磺酸亚胺的分离和全面表征为敏感中间体的原位表征与该合成转化中涉及的可分离化合物之间提供了额外的相关性。