methyl 2-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-3-O-(methyl phosphoramidyl)-α-D-glucopyranoside | 1598426-83-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: methyl 2-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-3-O-(methyl phosphoramidyl)-α-D-glucopyranoside
• CAS: 1598426-83-5
• 化学式: C₂₂H₂₈NO₈P
• 分子量: 465.44
• InChiKey: DJPRZVQNSMKYOH-VRLVUTIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.16
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  107.7
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-3-O-(methyl phosphoramidyl)-α-D-glucopyranoside 在 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以61%的产率得到methyl 3-O-(methyl phosphoramidyl)-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Carbohydrate Methyl Phosphoramidates

  摘要：

  A two-step route for introducing methyl phosphoramidate moieties onto carbohydrates is reported. The approach uses methyl pivolyl H-phosphonate as the phosphorylating reagent to produce an isolable carbohydrate H-phosphonate intermediate that is then oxidized by a Todd-Atherton reaction. The stability of the product methyl phosphoramidates was subsequently evaluated using various deprotection strategies.

  DOI：

  10.1021/ol500894k
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-3-O-(methyl N-p-methoxybenzylphosphoramidyl)-α-D-glucopyranoside 在 ammonium cerium (IV) nitrate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.67h， 以76%的产率得到methyl 2-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-3-O-(methyl phosphoramidyl)-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Carbohydrate Methyl Phosphoramidates

  摘要：

  A two-step route for introducing methyl phosphoramidate moieties onto carbohydrates is reported. The approach uses methyl pivolyl H-phosphonate as the phosphorylating reagent to produce an isolable carbohydrate H-phosphonate intermediate that is then oxidized by a Todd-Atherton reaction. The stability of the product methyl phosphoramidates was subsequently evaluated using various deprotection strategies.

  DOI：

  10.1021/ol500894k