methyl 4,6-O-benzylidene-3-O-methoxymethyl-α-D-glucopyranoside | 212836-37-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: methyl 4,6-O-benzylidene-3-O-methoxymethyl-α-D-glucopyranoside
• CAS: 212836-37-8
• 化学式: C₁₆H₂₂O₇
• 分子量: 326.346
• InChiKey: NHQYYCCIQILURQ-SJJUBHFPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.82
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  75.61
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-bis(4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11-heptadecafluoroundecyl)carbamothioyl chloride 、 methyl 4,6-O-benzylidene-3-O-methoxymethyl-α-D-glucopyranoside 以100%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  氟代二甲基硫代氨基甲酸酯（F DMTC）的醇保护基

  摘要：

  合成了N，N-双（全氟烷基）硫代氨基甲酰氯（F DMTC-Cls）作为保护醇的试剂。使用结晶的F DMTC- Cl，在室温下在THF中存在氢化钠的情况下，将F DMTC基团以优异的产率引入醇分子中。通过用氟反相硅胶柱进行固相萃取（Fluorous固相萃取； FSPE），将产物与过量的醇分离。所述˚F DMTC组分别容易地通过用氧化除去米氯过苯甲酸（米-CPBA）中，用KHCO随后水解3。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.05.142
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4,6-O-benzylidene-3-O-methoxymethyl-2-O-(N-phenylcarbamoyl)-α-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 乙酸酐 、 四丁基亚硝酸铵 作用下， 生成 methyl 4,6-O-benzylidene-3-O-methoxymethyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  亚硝酸四丁铵-乙酸酐体系，亚硝酸四丁铵，乙酸四丁铵和乙酸铯-18-crown-6用于有效掩蔽烷基N-苯基氨基甲酸酯

  摘要：

  通过使用亚硝酸四丁基铵（Bu 4 NNO 2）-乙酸酐体系，Bu 4 NNO 2，Bu 4 NOAc和CsOAc-18-crown-6建立针对各种官能化糖衍生物的新型N-苯基氨基甲酸酯去掩蔽程序。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01126-5

文献信息

• Selective Deprotection Method of <i>N</i>-Phenylcarbamoyl Group
  作者：Shoji Akai、Rika Tanaka、Hidekazu Hoshi、Ken-ichi Sato

  DOI：10.1021/jo4007128

  日期：2013.9.6

  We report an improved method for the selective deprotection of the N-phenylcarbamoyl group, which yields the corresponding alcohol without affecting other protecting groups. Deprotection was performed using di-tert-butyl dicarbonate and tetra-n-butylammonium nitrite (Boc(2)O and Bu4NNO2) in pyridine at room temperature. This method is also effective for deprotecting the fluorous N-phenylcarbamoyl group.