methyl 3,7-di-O-tert-butyldimethylsilyl-2-deoxy-4,5-O-isopropylidene-2-ureido-β-D-galacto-2-heptulopyranosonate | 175022-35-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 3,7-di-O-tert-butyldimethylsilyl-2-deoxy-4,5-O-isopropylidene-2-ureido-β-D-galacto-2-heptulopyranosonate
• CAS: 175022-35-2
• 化学式: C₂₄H₄₈N₂O₈Si₂
• 分子量: 548.825
• InChiKey: NLUAXDAPZJGTQG-WGWSYNKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.86
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  127.57
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3,7-di-O-tert-butyldimethylsilyl-2-deoxy-4,5-O-isopropylidene-2-ureido-β-D-galacto-2-heptulopyranosonate 在 potassium tert-butylate 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 96.33h， 生成 (2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-2-hydroxymethyl-7,9-diaza-oxaspiro-<4,5>decane-8,10-dione
  参考文献：
  名称：

  Hydantocidin的半乳糖吡喃糖类似物

  摘要：

  （2R，3R，4S，5R，6S）-3,4,5-三羟基-2-羟甲基-7,9-二氮杂-氧杂螺-[4,5]癸烷-8,10-二酮（吡喃半乳糖）的合成描述了强力除草剂hydantocidin的类似物。该化合物没有抑制多种葡萄糖基或半乳糖基转移酶或α-或β-半乳糖苷酶的活性。含有半乳糖吡喃糖基部分的叠氮基酯可能是用于生成半乳糖模拟物化合物文库的有用中间体。

  DOI：

  10.1016/0957-4166(95)00432-7
• 作为产物：
  描述：

  potassium cyanate 、 methyl 2-amino-3,7-di-O-tert-butyldimethylsilyl-2-deoxy-4,5-O-isopropylidene-D-galacto-2-heptulopyranosonate 在 溶剂黄146 作用下， 反应 1.5h， 生成 methyl 3,7-di-O-tert-butyldimethylsilyl-2-deoxy-4,5-O-isopropylidene-2-ureido-β-D-galacto-2-heptulopyranosonate
  参考文献：
  名称：

  Hydantocidin的半乳糖吡喃糖类似物

  摘要：

  （2R，3R，4S，5R，6S）-3,4,5-三羟基-2-羟甲基-7,9-二氮杂-氧杂螺-[4,5]癸烷-8,10-二酮（吡喃半乳糖）的合成描述了强力除草剂hydantocidin的类似物。该化合物没有抑制多种葡萄糖基或半乳糖基转移酶或α-或β-半乳糖苷酶的活性。含有半乳糖吡喃糖基部分的叠氮基酯可能是用于生成半乳糖模拟物化合物文库的有用中间体。

  DOI：

  10.1016/0957-4166(95)00432-7