2-hex-3-ynyl-1,3-diphenylpropane-1,3-dione | 1379038-23-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 2-hex-3-ynyl-1,3-diphenylpropane-1,3-dione
• CAS: 1379038-23-9
• 化学式: C₂₁H₂₀O₂
• 分子量: 304.389
• InChiKey: JVQKAZBSGTXEGS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.56
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  34.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溴苯 、 2-hex-3-ynyl-1,3-diphenylpropane-1,3-dione 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 dicyclohexyl(2',4',6'-triisopropyl-[1,1'-biphenyl]-3-yl)phosphine 、 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.33h， 以68%的产率得到3,3-dibenzoyl-2-ethyl-1-phenylcyclopent-1-ene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1,2-Disubstituted Cyclopentenes by Palladium-Catalyzed Reaction of Homopropargyl-Substituted Dicarbonyl Compounds with Organic Halides via 5-Endo-Dig Cyclization

  摘要：

  Palladium catalysts with bulky biaryl phosphine ligands allow homopropargyl-substituted dicarbonyl compounds to undergo intramolecular addition via a rare 5-endo-dig pathway. C-C bond forming reductive elimination follows the addition to Introduce alkenyl and alkynyl as well as aryl groups by using the corresponding organic halides. The cyclization is versatile enough to be applicable to the synthesis of highly substituted dihydropyrrole and a fused tricyclic compound.

  DOI：

  10.1021/ol301257m