diethyl 1-(2'-methoxyphenyl)-2-naphthylphosphonate | 1372202-91-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: diethyl 1-(2'-methoxyphenyl)-2-naphthylphosphonate
• CAS: 1372202-91-9
• 化学式: C₂₁H₂₃O₄P
• 分子量: 370.385
• InChiKey: IDVJWTWIBSRFRS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.41
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 1-(2'-methoxyphenyl)-2-naphthylphosphonate 在 palladium diacetate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 、
  参考文献：
  名称：

  P(O)R2 导向的 Pd 催化的联芳基衍生物 CH 官能化合成手性磷配体。

  摘要：

  手性磷配体已广泛用于过渡金属催化的不对称反应。在此，我们报告了一种使用 P(O)R2 导向的 Pd 催化 CH 活化合成含磷部分的手性联芳基化合物的新方法；功能化产物具有良好的对映选择性。

  DOI：

  10.3762/bjoc.10.215
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基苯基硼酸 、 diethyl 1-bromo-2-naphthylphosphonate 在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 potassium phosphate 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 diethyl 1-(2'-methoxyphenyl)-2-naphthylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  具有可调二面角的手性桥对映异构单膦配体的合成及其在不对称Suzuki-Miyaura偶联反应中的应用

  摘要：

  在非对映体联芳基单膦化合物的构建中，首先通过底物定向的不对称环化反应实现了精确的手性识别。因此，成功地合成了具有可调二面角的一系列新的手性桥联的阻转异构联苯单膦配体，而无需拆分步骤。使用这些配体，通过钯催化的不对称Suzuki偶联反应，可以制备42-97％的产率的轴向手性1,1'-联芳基-2-膦酸酯，包括首次报道的喹啉基联芳基膦酸酯，最高可达96％ee。

  DOI：

  10.1002/adsc.201700020

文献信息

• Highly Efficient Synthesis of a Class of Novel Chiral-Bridged Atropisomeric Monophosphine Ligands via Simple Desymmetrization and Their Applications in Asymmetric Suzuki–Miyaura Coupling Reaction
  作者：Shouliang Wang、Jinjin Li、Tingting Miao、Wenhao Wu、Qing Li、Yue Zhuang、Zhongyuan Zhou、Liqin Qiu

  DOI：10.1021/ol300721p

  日期：2012.4.20

  A series of novel chiral-bridged atropisomeric monophosphine ligands were synthesized via convenient and simple pathways. The prepared ligands, especially for ligand 7d, were found to be highly effective in the Pd-catalyzed Suzuki–Miyaura coupling reaction. The steric hindrance and electronic effect of substrates on the reactivity and enantioselectivity were explored preliminarily.

  通过方便和简单的途径合成了一系列新颖的手性桥联的阻转异构单膦配体。发现制备的配体，特别是配体7d，在Pd催化的Suzuki-Miyaura偶联反应中非常有效。初步探讨了底物的空间位阻和电子效应对反应性和对映选择性的影响。
• Palladium-Catalyzed Asymmetric C–H Arylation for the Synthesis of Planar Chiral Benzothiophene-Fused Ferrocenes
  作者：Bing-Bin Xu、Jie Ye、Yu Yuan、Wei-Liang Duan

  DOI：10.1021/acscatal.8b03912

  日期：2018.12.7

  An intramolecular enantioselective C–H arylation of ferrocenyl aryl sulfides was performed with a palladium catalyst. Planar chiral thiophene compounds with a ferrocene skeleton were constructed in good enantioselectivities (up to 99% ee) and high yields, and the utility of the obtained chiral sulfides as ligands in catalytic reactions has been demonstrated.

  二茂铁基芳基硫醚的分子内对映选择性CH芳基化反应是用钯催化剂进行的。具有良好的对映选择性（高达99％ee）和高收率构建了具有二茂铁骨架的平面手性噻吩化合物，并且已经证明了所获得的手性硫化物作为催化反应中的配体的用途。