2-(4-hydroxycyclohexa-1,3,5-trien-1-yl)-1-[2-(4-hydroxy-5-iodocyclohexa-1,3-dien-1-yl)ethyl]-2-[5-hydroxy-2-(4-hydroxycyclohexa-1,3,5-trien-1-yl)-3-oxo-2,4-dihydrocyclopenta[b]indol-1-ylidene]ethanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(4-hydroxycyclohexa-1,3,5-trien-1-yl)-1-[2-(4-hydroxy-5-iodocyclohexa-1,3-dien-1-yl)ethyl]-2-[5-hydroxy-2-(4-hydroxycyclohexa-1,3,5-trien-1-yl)-3-oxo-2,4-dihydrocyclopenta[b]indol-1-ylidene]ethanone
• 英文别名: dictyodendrin I
• 化学式: C34H23IN2O6
• InChiKey: FKMVABDLTIZQBZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  43.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  134.09
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl N-(5-bromo-3,6-dioxocyclohexa-1,4-dien-1-yl)carbamate 在 potassium phosphate 、 四(三苯基膦)钯 、 sodium dithionite 、 四丁基溴化铵 、 三溴化硼 、 三乙胺 、 四丁基二氟三苯硅酸铵 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 71.0h， 生成 2-(4-hydroxycyclohexa-1,3,5-trien-1-yl)-1-[2-(4-hydroxy-5-iodocyclohexa-1,3-dien-1-yl)ethyl]-2-[5-hydroxy-2-(4-hydroxycyclohexa-1,3,5-trien-1-yl)-3-oxo-2,4-dihydrocyclopenta[b]indol-1-ylidene]ethanone
  参考文献：
  名称：

  双齿豆科植物F，H，I和G的统一模块化合成策略

  摘要：

  已开发出一种统一的模块化合成策略，该方法可用于11个步骤中的首个总木犀草素G的全合成以及dictyodendendrin F，H和I的合成。合成的特征是通过钯介导的Suzuki-Miyaura偶联反应，1,4-加成，酰化和吡咯烷酮的碱介导形成，以及通过正式的[3 + 2]环加成形成咔唑醌部分而连续地对核心氨基醌进行功能化原位生成的芳烃。还使用该策略合成了几种双齿豆蔻苷类似物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b02511

文献信息

• A Concise Total Synthesis of Dictyodendrins F, H, and I Using Aryl Ynol Ethers as Key Building Blocks
  作者：Wenhan Zhang、Joseph M. Ready

  DOI：10.1021/jacs.6b06460

  日期：2016.8.24

  We report a concise total synthesis of dictyodendrin F and the first total syntheses of dictyodendrins H and I in six steps. In these syntheses, aryl ynol ethers were employed as the key building blocks to introduce aryl and heteroaryl rings in the dictyodendrins. This rapid synthesis utilized a novel hetero-[2 + 2]-cycloaddition reaction between two aryl ynol ethers to yield a cyclobutenone ring.

  我们分六个步骤报告了 dictyodendrin F 的简明全合成和 dictyodendrins H 和 I 的首次全合成。在这些合成中，芳基炔醇醚被用作在 dictyodendrins 中引入芳基和杂芳基环的关键结构单元。这种快速合成利用两个芳基炔醇醚之间的新型杂-[2 + 2]-环加成反应生成环丁烯酮环。环丁烯酮通过逆 4π/6π-电环化-N-酰化级联反应依次转化为高度取代的咔唑，以提供 dictyodendrin 核心。连续的分子内氧化偶联和脱保护得到 dictyodendrins F、H 和 I。
• A Unified Modular Synthetic Strategy for Dictyodendrins F, H, I, and G
  作者：Sreenivas Banne、D. Prabhakar Reddy、Wenxi Li、Chenhui Wang、Jian Guo、Yun He

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02511

  日期：2017.9.15

  the first total synthesis of dictyodendrins G and synthesis of dictyodendrin F, H and I in 11 steps. The synthesis features consecutive functionalization of the core aminoquinone by palladium-mediated Suzuki–Miyaura coupling reaction, 1,4-addition, acylation and base mediated formation of a pyrrolinone, and the formation of carbazolequinone moiety through a formal [3 + 2] cycloaddition using arynes generated

  已开发出一种统一的模块化合成策略，该方法可用于11个步骤中的首个总木犀草素G的全合成以及dictyodendendrin F，H和I的合成。合成的特征是通过钯介导的Suzuki-Miyaura偶联反应，1,4-加成，酰化和吡咯烷酮的碱介导形成，以及通过正式的[3 + 2]环加成形成咔唑醌部分而连续地对核心氨基醌进行功能化原位生成的芳烃。还使用该策略合成了几种双齿豆蔻苷类似物。