methyl (S,E)-4-((S,E)-2-(benzyloxycarbonylamino)-6-(tert-butoxycarbonylamino)hex-3-enoylamino)-5-methylhex-2-enoate | 1236182-14-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (S,E)-4-((S,E)-2-(benzyloxycarbonylamino)-6-(tert-butoxycarbonylamino)hex-3-enoylamino)-5-methylhex-2-enoate
• CAS: 1236182-14-1
• 化学式: C₂₇H₃₉N₃O₇
• 分子量: 517.623
• InChiKey: DIDIBFDBOJQBML-JVJPPUMASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.62
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  132.06
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (S,E)-4-((S,E)-2-(benzyloxycarbonylamino)-6-(tert-butoxycarbonylamino)hex-3-enoylamino)-5-methylhex-2-enoate 在 lithium hydroxide monohydrate 、 水 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以91%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Syringolin A

  摘要：

  A convergent, efficient synthesis of syringolin A has been accomplished in 13 steps from commercially available materials, Garner's aldehyde and L-valine. The unnatural 3,4-dehydrolysine fragment was prepared using successive Johnson-Claisen/Curtius rearrangement reactions. The macrolactamization and late-stage introduction of the side chain will provide convenient access to analogues of this promising proteasome Inhibitor.

  DOI：

  10.1021/ol101252y
• 作为产物：
  描述：

  (S,E)-methyl 4-amino-5-methylhex-2-enoate 、 (S,E)-2-(benzyloxycarbonylamino)-6-(tert-butoxycarbonylamino)hex-3-enoic acid 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以0.29 g的产率得到methyl (S,E)-4-((S,E)-2-(benzyloxycarbonylamino)-6-(tert-butoxycarbonylamino)hex-3-enoylamino)-5-methylhex-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Syringolin A

  摘要：

  A convergent, efficient synthesis of syringolin A has been accomplished in 13 steps from commercially available materials, Garner's aldehyde and L-valine. The unnatural 3,4-dehydrolysine fragment was prepared using successive Johnson-Claisen/Curtius rearrangement reactions. The macrolactamization and late-stage introduction of the side chain will provide convenient access to analogues of this promising proteasome Inhibitor.

  DOI：

  10.1021/ol101252y