(1S,2S)-ethyl-[2-methoxy-4-(4-nitro-phenoxy)-1-triisopropylsilanyloxymethyl-butyl]carbamic acid tert-butyl ester | 1052273-53-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,2S)-ethyl-[2-methoxy-4-(4-nitro-phenoxy)-1-triisopropylsilanyloxymethyl-butyl]carbamic acid tert-butyl ester
• CAS: 1052273-53-6
• 化学式: C₂₈H₅₀N₂O₇Si
• 分子量: 554.8
• InChiKey: UQGGECNAIJQSEW-UIOOFZCWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  100.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S)-ethyl-[2-methoxy-4-(4-nitro-phenoxy)-1-triisopropylsilanyloxymethyl-butyl]carbamic acid tert-butyl ester 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Sharpless不对称氨基羟基化反应：优化配体/底物对区域选择性的控制，以合成3-和4-氨基糖。

  摘要：

  进行了有关Sharpless不对称氨基羟基化（AA）区域选择性的意义和范围的因素的研究。对一系列功能化的戊2-烯酸酯酯底物的配体--2-结合几何结构的理论研究和Sharpless AA反应的实验研究表明，使用PHAL和AQN配体提供的相反的区域选择性是由于底物方向相对于催化剂。已经提出了催化剂内的两个不同的配体结合结构域，它们与底物进行有吸引力的相互作用。到每个四个潜在区域选择性和立体异构体AA产物的选择性访问可以通过配体和基板的适当选择来实现。

  DOI：

  10.1039/b803310b
• 作为产物：
  描述：

  三异丙基氯硅烷 、 (1S,2S)-[1-hydroxymethyl-2-methoxy-4-(4-nitro-phenoxy)-butyl]carbamic acid tert-butyl ester 、 碘乙烷 在 咪唑 、 18-冠醚-6 、 potassium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 7.17h， 以0.173 g的产率得到(1S,2S)-ethyl-[2-methoxy-4-(4-nitro-phenoxy)-1-triisopropylsilanyloxymethyl-butyl]carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Sharpless不对称氨基羟基化反应：优化配体/底物对区域选择性的控制，以合成3-和4-氨基糖。

  摘要：

  进行了有关Sharpless不对称氨基羟基化（AA）区域选择性的意义和范围的因素的研究。对一系列功能化的戊2-烯酸酯酯底物的配体--2-结合几何结构的理论研究和Sharpless AA反应的实验研究表明，使用PHAL和AQN配体提供的相反的区域选择性是由于底物方向相对于催化剂。已经提出了催化剂内的两个不同的配体结合结构域，它们与底物进行有吸引力的相互作用。到每个四个潜在区域选择性和立体异构体AA产物的选择性访问可以通过配体和基板的适当选择来实现。

  DOI：

  10.1039/b803310b