(5S,6S)-6-((E)-2-((4R,5R)-2-(2,4-dimethoxyphenyl)-4-(2-azidoethyl)-5-((R)-3-(4-methoxybenzyloxy)-2-(triisopropylsilyloxy)propyl)-1,3-dioxolan-4-yl)vinyl)-5-ethyl-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one | 1234579-93-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (5S,6S)-6-((E)-2-((4R,5R)-2-(2,4-dimethoxyphenyl)-4-(2-azidoethyl)-5-((R)-3-(4-methoxybenzyloxy)-2-(triisopropylsilyloxy)propyl)-1,3-dioxolan-4-yl)vinyl)-5-ethyl-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one
• CAS: 1234579-93-1
• 化学式: C₄₂H₆₁N₃O₉Si
• 分子量: 780.047
• InChiKey: HUQMSOZZALGRCZ-BEHKXWIWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.8
• 重原子数：
  55.0
• 可旋转键数：
  21.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  139.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S,6S)-6-((E)-2-((4R,5R)-2-(2,4-dimethoxyphenyl)-4-(2-azidoethyl)-5-((R)-3-(4-methoxybenzyloxy)-2-(triisopropylsilyloxy)propyl)-1,3-dioxolan-4-yl)vinyl)-5-ethyl-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one 在 甲醇 、 三氟乙酸 作用下， 以0.37 g的产率得到(5S,6S)-6-((3R,4R,6R,E)-3-(2-azidoethyl)-3,4-dihydroxy-7-(4-methoxybenzyloxy)-6-(triisopropylsilyloxy)hept-1-enyl)-5-ethyl-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  磷酸霉素A的全合成

  摘要：

  在受保护的磷酸盐存在下，使用CuTC介导的链烯基碘C1-C13片段与C14-C21链烯基锡烷的偶联，可以实现PP2A抑制剂磷细菌霉素A的聚合全合成。C1-C13片段组装的关键特征是不对称二羟基化，埃文斯-奥尔多反应和均衡的保护基策略。环己烯酮的不对称1,4-加成是制备C14-C21片段的关键步骤。

  DOI：

  10.1021/ol900757k
• 作为产物：
  描述：

  (5S,6S)-6-((E)-2-((4R,5R)-2-(2,4-dimethoxyphenyl)-4-(2-hydroxyethyl)-5-((R)-3-(4-methoxybenzyloxy)-2-(triisopropylsilyloxy)propyl)-1,3-dioxolan-4-yl)vinyl)-5-ethyl-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one 在 Zn(N₃)₂*Py₂ 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以91%的产率得到(5S,6S)-6-((E)-2-((4R,5R)-2-(2,4-dimethoxyphenyl)-4-(2-azidoethyl)-5-((R)-3-(4-methoxybenzyloxy)-2-(triisopropylsilyloxy)propyl)-1,3-dioxolan-4-yl)vinyl)-5-ethyl-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  全合成中的好时机：磷酸丝霉素A

  摘要：

  在完全合成磷脂酰菌素A的过程中，证明了正确引入官能团和进行操纵的重要性（适当的时机）。合成策略包括Cu I-噻吩羧酸盐（CuTC，Liebeskind试剂）介导的偶联引入在ž，ž-二烯在合成的最后阶段，在受保护的磷酸盐的存在下。C1-C13片段组装的关键特征是不对称的二羟基化，埃文斯-羟醛反应和先进的保护基团策略。通过环己烯酮的不对称1,2加成和随后的非对映选择性酮还原，可得到C14–C21片段。一项关键任务是C8–C9烯烃的二羟基化，C6–C7双键的引入以及C25-氮官能团的产生。第二个例子是在核心部分生成官能团的最佳顺序（第一磷酸化，第二碘代烯烃化，第三叠氮化物/氨基甲酸酯转化）。将这种方法的合成溶液与磷霉素领域中已经存在的贡献进行了比较。

  DOI：

  10.1002/chem.201000104