(2-O-acetyl-3,4-di-O-benzyl-α-L-rhamnopyranosyl)-(1->2)-(3,4-di-O-benzyl-α-L-rhamnopyranosyl)-(1->3)-[2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl-(1->4)]-2-O-benzoyl-α-L-rhamnopyranosyl trichloroacetimidate | 824939-65-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2-O-acetyl-3,4-di-O-benzyl-α-L-rhamnopyranosyl)-(1->2)-(3,4-di-O-benzyl-α-L-rhamnopyranosyl)-(1->3)-[2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl-(1->4)]-2-O-benzoyl-α-L-rhamnopyranosyl trichloroacetimidate
• CAS: 824939-65-3
• 化学式: C₉₁H₉₆Cl₃NO₂₀
• 分子量: 1630.12
• InChiKey: RNKHVDXZGVLSKO-LOIGXSLYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  15.94
• 重原子数：
  115.0
• 可旋转键数：
  35.0
• 环数：
  13.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  224.13
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  21.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-O-acetyl-3,4-di-O-benzyl-α-L-rhamnopyranosyl)-(1->2)-(3,4-di-O-benzyl-α-L-rhamnopyranosyl)-(1->3)-[2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl-(1->4)]-2-O-benzoyl-α-L-rhamnopyranosyl trichloroacetimidate 、 以41 mg的产率得到2-aminoethyl (α-L-rhamnopyranosyl-(1→2)-α-L-rhamnopyranosyl)-(1→3)-[(α-D-glucopyranosyl)-(1→4)]-α-L-rhamnopyranosyl-(1→3)-2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl-(1→2)-α-L-rhamnopyranosyl-(1→2)-α-L-rhamnopyranosyl-(1→3)-[(α-D-glucopyranosyl)-(1→4)]-α-L-rhamnopyranosyl-(1→3)-2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  合成两个带有十糖或五糖B抗原决定簇的线性PADRE缀合物，作为对抗弗氏志贺氏菌血清型2a感染的潜在合成疫苗。

  摘要：

  据报道，分别由弗氏志贺氏菌血清型2a特异性多糖的两个和三个重复单元组成的十糖和十五糖的2-氨基乙基糖苷的嵌段合成。该策略依赖于三氟甲磺酸介导的充当糖基供体和潜在的糖苷受体的五糖结构单元的糖基化。使两个靶标的量足以使其随后转化为糖缀合物。实际上，间隔区通过乙酰硫基乙酰基部分的有效延长以及随后与Pan HLA DR结合表位（PADRE）T细胞通用肽的缀合导致产生了两种完全合成的新糖肽，它们将被评估为抗弗氏链球菌血清型的潜在疫苗2a感染。

  DOI：

  10.1002/chem.200400903
• 作为产物：
  描述：

  、 三氯乙腈 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以74%的产率得到(2-O-acetyl-3,4-di-O-benzyl-α-L-rhamnopyranosyl)-(1->2)-(3,4-di-O-benzyl-α-L-rhamnopyranosyl)-(1->3)-[2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl-(1->4)]-2-O-benzoyl-α-L-rhamnopyranosyl trichloroacetimidate
  参考文献：
  名称：

  合成两个带有十糖或五糖B抗原决定簇的线性PADRE缀合物，作为对抗弗氏志贺氏菌血清型2a感染的潜在合成疫苗。

  摘要：

  据报道，分别由弗氏志贺氏菌血清型2a特异性多糖的两个和三个重复单元组成的十糖和十五糖的2-氨基乙基糖苷的嵌段合成。该策略依赖于三氟甲磺酸介导的充当糖基供体和潜在的糖苷受体的五糖结构单元的糖基化。使两个靶标的量足以使其随后转化为糖缀合物。实际上，间隔区通过乙酰硫基乙酰基部分的有效延长以及随后与Pan HLA DR结合表位（PADRE）T细胞通用肽的缀合导致产生了两种完全合成的新糖肽，它们将被评估为抗弗氏链球菌血清型的潜在疫苗2a感染。

  DOI：

  10.1002/chem.200400903