Acetic acid (1S,3R,3aS,6aR,7aS,8R,10S,11aS,11bR,11cS)-10-acetoxy-6a-hydroxy-3,8,11a,11c-tetramethyl-2,11-dioxo-hexadecahydro-6-oxa-benzo[de]anthracen-1-yl ester | 131250-85-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Acetic acid (1S,3R,3aS,6aR,7aS,8R,10S,11aS,11bR,11cS)-10-acetoxy-6a-hydroxy-3,8,11a,11c-tetramethyl-2,11-dioxo-hexadecahydro-6-oxa-benzo[de]anthracen-1-yl ester
• CAS: 131250-85-6
• 化学式: C₂₄H₃₄O₈
• 分子量: 450.529
• InChiKey: QBRZOPAGBVOTCC-BDNMLJDCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.05
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  116.2
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  12β-hydroxypicrasan-1-one 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 四氧化钌 作用下， 以 吡啶 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 Acetic acid (1S,3R,3aS,6aR,7aS,8R,10S,11aS,11bR,11cS)-10-acetoxy-6a-hydroxy-3,8,11a,11c-tetramethyl-2,11-dioxo-hexadecahydro-6-oxa-benzo[de]anthracen-1-yl ester
  参考文献：
  名称：

  quassinoids的合成研究：（±）-amarolide的全合成

  摘要：

  由先前报道的12β-羟基-picrasan-3-one（）通过18个步骤反应完成了（±）-amarolide（）（一种具有10个手性中心的拟类化合物）的总合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95748-4

文献信息

• Total synthesis of (.+-.)-amarolide, a quassinoid bitter principle
  作者：Hiroshi Hirota、Akihisa Yokoyama、Katsuaki Miyaji、Toshio Nakamura、Michito Igarashi、Takeyoshi Takahashi

  DOI：10.1021/jo00003a039

  日期：1991.2

  The first total synthesis of amarolide (1), a bitter tasting quassinoid having a picrasane skeleton with 10 chiral centers, is described in racemic form. The synthesis of (+/-)-1 was accomplished stereoselectively in 35 steps and 0.5% overall yield from a known tricyclic compound 7. An orthoester Claisen rearrangement and a lead tetraacetate oxidation were utilized as key reactions to prepare hydroxy ketone 14 with a complete picrasane skeleton. This hydroxy ketone was transformed into 1 in 18 steps that included 1,3-carbonyl transposition, introduction of hydroxyl groups at C-2 and C-11 positions, and oxidation of an ether to afford a delta-lactone.