4-iodo-2-methoxyphenyl trifluoromethanesulfonate | 1287702-44-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-iodo-2-methoxyphenyl trifluoromethanesulfonate
• CAS: 1287702-44-6
• 化学式: C₈H₆F₃IO₄S
• 分子量: 382.099
• InChiKey: VENGHOANQCRNQT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.53
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-iodo-2-methoxyphenyl trifluoromethanesulfonate 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 、 对甲苯磺酰肼 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇乙醚 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 45.0h， 生成 5-(2-(2'-(4-fluoro-3-(p-tolylsulfinyl)phenethyl)-2,4'-dimethoxy-[1,1'-biphenyl]-4-yl)ethyl)-2-methoxyphenol
  参考文献：
  名称：

  一锅串联偶联法用于 Riccardin C 的短步合成

  摘要：

  通过连续五步四组分一锅串联偶联法实现了 riccardin C 的正式全合成。通过优化每个步骤，四个单独的单元通过两个 Sonogashira 偶联反应和一个 Suzuki 偶联反应连接，然后进行二酰亚胺还原和酸脱保护。

  DOI：

  10.1002/chem.202203805
• 作为产物：
  描述：

  木榴油 在 吡啶 、 碘 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 4-iodo-2-methoxyphenyl trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  一锅串联偶联法用于 Riccardin C 的短步合成

  摘要：

  通过连续五步四组分一锅串联偶联法实现了 riccardin C 的正式全合成。通过优化每个步骤，四个单独的单元通过两个 Sonogashira 偶联反应和一个 Suzuki 偶联反应连接，然后进行二酰亚胺还原和酸脱保护。

  DOI：

  10.1002/chem.202203805

文献信息

• A Repetitive One-Step Method for Oligoarene Synthesis Using Catalyst-Controlled Chemoselective Cross-Coupling
  作者：Kei Manabe、Mai Ohba、Yuji Matsushima

  DOI：10.1021/ol200676k

  日期：2011.5.6

  A method far oligoarene synthesis involving chemoselective cross-coupling as the key reaction was developed. Boronic acids with a chloro or trifluoromethanesulfonyloxy group were used as the monomer precursors with either of two chemoselective catalytic systems: Pd with P(t-Bu)(3), and Pd with 1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene (DPPF). This method enabled elongation by one benzene unit in every step and thus reduced the number of steps required for elongation of oligoarene chains with well-defined lengths and sequences of substituted benzene rings.