{(2S,3S,6R)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-6-[(1E,6S)-6-(4-methoxybenzyloxy)-1-heptenyl]tetrahydropyran-2-yl}acetic acid | 1204616-83-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: {(2S,3S,6R)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-6-[(1E,6S)-6-(4-methoxybenzyloxy)-1-heptenyl]tetrahydropyran-2-yl}acetic acid
• CAS: 1204616-83-0
• 化学式: C₂₈H₄₆O₆Si
• 分子量: 506.755
• InChiKey: SDLRWUJOBFAPMP-PNTGQUTLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.74
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  74.22
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  {(2S,3S,6R)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-6-[(1E,6S)-6-(4-methoxybenzyloxy)-1-heptenyl]tetrahydropyran-2-yl}acetic acid 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以77%的产率得到{(2S,3S,6R)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-6-[(1E,6S)-6-hydroxy-1-heptenyl]tetrahydropyran-2-yl}acetic acid
  参考文献：
  名称：

  对映选择性合成曲霉内酯B.

  摘要：

  由曲霉内酯C的合成中间体经过7个步骤，以49％的产率实现了对映体选择性合成14元大环细胞毒素的曲霉内酯B.合成材料的光谱数据和比旋光度与天然曲霉内酯B的光谱数据和比旋光度匹配。

  DOI：

  10.1271/bbb.90221
• 作为产物：
  描述：

  (3aS,5R,7aS)-5-[(1E,6S)-6-(4-methoxybenzyloxy)-1-heptenyl]hexahydrofuro[3,2-b]pyran-2-one 、 叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 在 lithium hydroxide monohydrate 、 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以89%的产率得到{(2S,3S,6R)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-6-[(1E,6S)-6-(4-methoxybenzyloxy)-1-heptenyl]tetrahydropyran-2-yl}acetic acid
  参考文献：
  名称：

  对映选择性合成曲霉内酯B.

  摘要：

  由曲霉内酯C的合成中间体经过7个步骤，以49％的产率实现了对映体选择性合成14元大环细胞毒素的曲霉内酯B.合成材料的光谱数据和比旋光度与天然曲霉内酯B的光谱数据和比旋光度匹配。

  DOI：

  10.1271/bbb.90221