5-[2'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-3',5'-O-(di-tert-butylsilylene)-β-D-ribofuranosyl]-2-N-(dimethylformamidino)-1,3-pyrimidine | 1192344-98-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-[2'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-3',5'-O-(di-tert-butylsilylene)-β-D-ribofuranosyl]-2-N-(dimethylformamidino)-1,3-pyrimidine
• CAS: 1192344-98-1
• 化学式: C₂₆H₄₈N₄O₄Si₂
• 分子量: 536.863
• InChiKey: QLCVQAPOJDKXGM-MBDNFAEBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.99
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  78.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-[2'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-3',5'-O-(di-tert-butylsilylene)-β-D-ribofuranosyl]-2-N-(dimethylformamidino)-1,3-pyrimidine 在 吡啶 、 pyridine hydrofluoride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以83%的产率得到5-[2'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-β-D-ribofuranosyl]-2-N-(di-methylformamidino)-1,3-pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  吡啶，嘧啶和吡啶酮C-核苷亚磷酰胺的合成以探测RNA中的胞嘧啶功能

  摘要：

  在HDV核酶的结构中，胞嘧啶核碱基位于准备直接参与催化的活性位点。定义核碱基的功能作用需要以策略方式干扰功能基团的核苷类似物。在本文中，我们已经开发出了用于合成五种C-核苷亚磷酰胺衍生物的有效方法，这些方法结合使用时，可提供策略来探测胞嘧啶酮基和亚氨基氮的潜在功能。以11个步骤合成了亚磷酰胺15a和15b，从2-氨基-5-溴嘧啶（1a）和2-氨基-5-溴吡啶（1b）开始），总产量分别为10.8％和6.6％。从中间体11b以七个步骤制备亚磷酰胺21，总产率为33.7％。亚磷酰胺23和25分别由2,4-二氨基-5-（β- d-核呋喃糖基）-1,3-嘧啶（22）和假异胞苷（24）制备，总收率为15.9％（六步）和37.9％（四个步骤）。通过固相合成将这些亚磷酰胺掺入寡核苷酸中。

  DOI：

  10.1021/jo9016919
• 作为产物：
  描述：

  5-[2'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-3',5'-O-(di-tert-butylsilylene)-β-D-ribofuranosyl]-2-amino-1,3-pyrimidine 、 N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛 以 甲醇 为溶剂， 以93%的产率得到5-[2'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-3',5'-O-(di-tert-butylsilylene)-β-D-ribofuranosyl]-2-N-(dimethylformamidino)-1,3-pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  吡啶，嘧啶和吡啶酮C-核苷亚磷酰胺的合成以探测RNA中的胞嘧啶功能

  摘要：

  在HDV核酶的结构中，胞嘧啶核碱基位于准备直接参与催化的活性位点。定义核碱基的功能作用需要以策略方式干扰功能基团的核苷类似物。在本文中，我们已经开发出了用于合成五种C-核苷亚磷酰胺衍生物的有效方法，这些方法结合使用时，可提供策略来探测胞嘧啶酮基和亚氨基氮的潜在功能。以11个步骤合成了亚磷酰胺15a和15b，从2-氨基-5-溴嘧啶（1a）和2-氨基-5-溴吡啶（1b）开始），总产量分别为10.8％和6.6％。从中间体11b以七个步骤制备亚磷酰胺21，总产率为33.7％。亚磷酰胺23和25分别由2,4-二氨基-5-（β- d-核呋喃糖基）-1,3-嘧啶（22）和假异胞苷（24）制备，总收率为15.9％（六步）和37.9％（四个步骤）。通过固相合成将这些亚磷酰胺掺入寡核苷酸中。

  DOI：

  10.1021/jo9016919