2,3,4,6-tetra-O-(p-methoxybenzyl)-α-D-mannopyranosyl trichloroacetimidate | 1363903-03-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3,4,6-tetra-O-(p-methoxybenzyl)-α-D-mannopyranosyl trichloroacetimidate
• CAS: 1363903-03-0
• 化学式: C₄₀H₄₄Cl₃NO₁₀
• 分子量: 805.149
• InChiKey: ZGYOHAJUOYOVBV-RJDPJQAUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.08
• 重原子数：
  54.0
• 可旋转键数：
  18.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  116.15
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,6-tetra-O-(p-methoxybenzyl)-α-D-mannopyranosyl trichloroacetimidate 、 phenyl [6-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-3,4-di-O-(p-methoxybenzyl)-α-D-mannopyranosyl]-(1->2)-[3,4,6-tri-O-(p-methoxybenzyl)-α-D-mannopyranosyl]-(1->6)-2-O-allyl-3,4-di-O-(p-methoxybenzyl)-1-thio-α-D-mannopyranoside 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 phenyl [2,3,4,6-tetra-O-(p-methoxybenzyl)-β-D-mannopyranosyl]-(1->2)-[6-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-3,4-di-O-(p-methoxybenzyl)-α-D-mannopyranosyl]-(1->2)-[3,4,6-tri-O-(p-methoxybenzyl)-α-D-mannopyranosyl]-(1->6)-2-O-allyl-3,4-di-O-(p-methoxybenzyl)-1-thio-α-D-mannopyranoside 、 phenyl [2,3,4,6-tetra-O-(p-methoxybenzyl)-α-D-mannopyranosyl]-(1->2)-[6-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-3,4-di-O-(p-methoxybenzyl)-α-D-mannopyranosyl]-(1->2)-[3,4,6-tri-O-(p-methoxybenzyl)-α-D-mannopyranosyl]-(1->6)-2-O-allyl-3,4-di-O-(p-methoxybenzyl)-1-thio-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  人淋巴细胞 CD52 抗原的糖基磷脂酰肌醇锚的全合成

  摘要：

  报道了第一个全合成糖基磷脂酰肌醇 (GPI) 锚的多不饱和花生四烯酸脂肪酸。这种脂质存在于不经历脂质重塑的哺乳动物 GPI 中，这一过程对 GPI 锚定蛋白的定位和功能具有重要意义。通过使用对甲氧基苄基 (PMB) 基团进行永久羟基保护，将氧化和还原敏感的花生四烯酸脂质掺入目标 GPI 中，该基团具有选择性、快速和有效的全局脱保护协议。这种合成策略的灵活性通过在人淋巴细胞 CD52 抗原的 GPI 锚中包含两个额外的 GPI 核心结构修饰而得到进一步强调。

  DOI：

  10.1002/chem.201102545
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-tetra-O-(p-methoxybenzyl)-D-mannopyranose 、 三氯乙腈 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以92%的产率得到2,3,4,6-tetra-O-(p-methoxybenzyl)-α-D-mannopyranosyl trichloroacetimidate
  参考文献：
  名称：

  人淋巴细胞 CD52 抗原的糖基磷脂酰肌醇锚的全合成

  摘要：

  报道了第一个全合成糖基磷脂酰肌醇 (GPI) 锚的多不饱和花生四烯酸脂肪酸。这种脂质存在于不经历脂质重塑的哺乳动物 GPI 中，这一过程对 GPI 锚定蛋白的定位和功能具有重要意义。通过使用对甲氧基苄基 (PMB) 基团进行永久羟基保护，将氧化和还原敏感的花生四烯酸脂质掺入目标 GPI 中，该基团具有选择性、快速和有效的全局脱保护协议。这种合成策略的灵活性通过在人淋巴细胞 CD52 抗原的 GPI 锚中包含两个额外的 GPI 核心结构修饰而得到进一步强调。

  DOI：

  10.1002/chem.201102545