(3S,5Z,8S,9R)-3-(trimethylsilanyloxy)-8-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)-9-vinyl-2,3,4,7,8,9-hexahydrooxonin-2(7H)-one | 1172121-71-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: (3S,5Z,8S,9R)-3-(trimethylsilanyloxy)-8-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)-9-vinyl-2,3,4,7,8,9-hexahydrooxonin-2(7H)-one
• CAS: 1172121-71-9
• 化学式: C₂₉H₄₀O₄Si₂
• 分子量: 508.805
• InChiKey: HBWQAJRRBXURQE-JBECNVRUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Tebbe's reagent 、 (3S,5Z,8S,9R)-3-(trimethylsilanyloxy)-8-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)-9-vinyl-2,3,4,7,8,9-hexahydrooxonin-2(7H)-one 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以89%的产率得到(3S,5Z,8S,9R)-2-methylene-3-(trimethylsilanyloxy)-8-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)-9-vinyl-2,3,4,7,8,9-hexahydrooxonine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of simplified analogues of eleutherobin via a Claisen rearrangement/RCM strategy

  摘要：

  The enantioselective synthesis of a number of simplified analogues of the cytotoxic natural product eleutherobin is reported. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2009.03.010
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 (3S,5Z,8S,9R)-3-hydroxy-8-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)-9-vinyl-2,3,4,7,8,9-hexahydrooxonin-2(7H)-one 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以67.9 mg的产率得到(3S,5Z,8S,9R)-3-(trimethylsilanyloxy)-8-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)-9-vinyl-2,3,4,7,8,9-hexahydrooxonin-2(7H)-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of simplified analogues of eleutherobin via a Claisen rearrangement/RCM strategy

  摘要：

  The enantioselective synthesis of a number of simplified analogues of the cytotoxic natural product eleutherobin is reported. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2009.03.010