(3S,5Z,8S,9R)-3-hydroxy-8-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)-9-vinyl-2,3,4,7,8,9-hexahydrooxonin-2(7H)-one | 1172121-70-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (3S,5Z,8S,9R)-3-hydroxy-8-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)-9-vinyl-2,3,4,7,8,9-hexahydrooxonin-2(7H)-one
• CAS: 1172121-70-8
• 化学式: C₂₆H₃₂O₄Si
• 分子量: 436.623
• InChiKey: HBZQYXBRVWDRLU-AUQKGCKXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.74
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  55.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 (3S,5Z,8S,9R)-3-hydroxy-8-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)-9-vinyl-2,3,4,7,8,9-hexahydrooxonin-2(7H)-one 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以67.9 mg的产率得到(3S,5Z,8S,9R)-3-(trimethylsilanyloxy)-8-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)-9-vinyl-2,3,4,7,8,9-hexahydrooxonin-2(7H)-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of simplified analogues of eleutherobin via a Claisen rearrangement/RCM strategy

  摘要：

  The enantioselective synthesis of a number of simplified analogues of the cytotoxic natural product eleutherobin is reported. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2009.03.010
• 作为产物：
  描述：

  (Z,8S,9R)-8-tert-butyldiphenylsilanyloxy-9-vinyl-2,3,4,7,8,9-hexahydro-oxonin-2-one 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 2-(Phenylsulfonyl)-3-phenyloxaziridin 、 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.25h， 以62%的产率得到(3S,5Z,8S,9R)-3-hydroxy-8-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)-9-vinyl-2,3,4,7,8,9-hexahydrooxonin-2(7H)-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of simplified analogues of eleutherobin via a Claisen rearrangement/RCM strategy

  摘要：

  The enantioselective synthesis of a number of simplified analogues of the cytotoxic natural product eleutherobin is reported. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2009.03.010