6-methoxy-4,8-dimethyl-2,3-dihydro-1(7H)-azulenone | 348132-00-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-methoxy-4,8-dimethyl-2,3-dihydro-1(7H)-azulenone
• CAS: 348132-00-3
• 化学式: C₁₃H₁₆O₂
• 分子量: 204.269
• InChiKey: AYNRHRMNKLGNLT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.92
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methoxy-4,8-dimethyl-2,3-dihydro-1(7H)-azulenone 在 mercury(II) nitrate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.08h， 以27%的产率得到2,3-dihydro-4,8-dimethyl-6-oxo-1(6H)-azulenone
  参考文献：
  名称：

  五环二萜醇酮海南油醇的全合成

  摘要：

  从 3,5-二甲基苯甲醚开始，在红豆杉树皮中发现的罕见的二萜类化合物 hainanolidol (1) 的全合成已通过 26 个步骤完成。（30）中芳基环的分子内环丙烷化反应通过扁桃酸铑催化重氮乙酰官能团的反应组装（31）的5/7环系统，同时阐述了可以随后转化为的环庚三烯部分目标分子中的肌钙蛋白功能。虽然从 (31) 中去除乙缩醛保护基团，但由 ZnBr2 诱导了意想不到的 Mukaiyama 型醛醇过程，得到 (32)，其结构通过 X 射线分析确定。加倍呵护，醛（33）可以通过碱催化的羟醛反应得到所需的碳环系统，随后将新形成的羟基用于在（35）中形成σ-内酯官能团。去甲硅烷基化、C-10 羰基官能团的还原和短暂暴露于酸最终得到 (1)。最后一步利用了 tropylium 离子 (40) 的稳定性，为反应结果提供了“热力学汇”。(1) 的合成也构成了肌钙蛋白醚、harringtonolide

  DOI：

  10.1071/ch00124
• 作为产物：
  描述：

  6-methoxy-4,8-dimethyl-2,3-dihydro-1(8aH)-azulenone 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以41%的产率得到6-methoxy-4,8-dimethyl-2,3-dihydro-1(7H)-azulenone
  参考文献：
  名称：

  五环二萜醇酮海南油醇的全合成

  摘要：

  从 3,5-二甲基苯甲醚开始，在红豆杉树皮中发现的罕见的二萜类化合物 hainanolidol (1) 的全合成已通过 26 个步骤完成。（30）中芳基环的分子内环丙烷化反应通过扁桃酸铑催化重氮乙酰官能团的反应组装（31）的5/7环系统，同时阐述了可以随后转化为的环庚三烯部分目标分子中的肌钙蛋白功能。虽然从 (31) 中去除乙缩醛保护基团，但由 ZnBr2 诱导了意想不到的 Mukaiyama 型醛醇过程，得到 (32)，其结构通过 X 射线分析确定。加倍呵护，醛（33）可以通过碱催化的羟醛反应得到所需的碳环系统，随后将新形成的羟基用于在（35）中形成σ-内酯官能团。去甲硅烷基化、C-10 羰基官能团的还原和短暂暴露于酸最终得到 (1)。最后一步利用了 tropylium 离子 (40) 的稳定性，为反应结果提供了“热力学汇”。(1) 的合成也构成了肌钙蛋白醚、harringtonolide

  DOI：

  10.1071/ch00124

文献信息

• Total Synthesis of the Pentacyclic Diterpenoid Tropone Hainanolidol
  作者：Barbara Frey、Adam P. Wells、Frances Roden、Ty Duong Au、David C. Hockless、Anthony C. Willis、Lewis N. Mander

  DOI：10.1071/ch00124

  日期：——

  The total synthesis of the unusual diterpenoid tropone, hainanolidol (1),discovered in the bark of the yew species,Cephalotaxus hainanensis, has been completed in 26 stepsfrom 3,5-dimethylanisole. The intramolecular cyclopropanation reaction of thearyl ring in (30) by means of the rhodium mandelate-catalysed reaction of thediazoacetyl function was used to assemble the 5/7 ring system of (31), atthe

  从 3,5-二甲基苯甲醚开始，在红豆杉树皮中发现的罕见的二萜类化合物 hainanolidol (1) 的全合成已通过 26 个步骤完成。（30）中芳基环的分子内环丙烷化反应通过扁桃酸铑催化重氮乙酰官能团的反应组装（31）的5/7环系统，同时阐述了可以随后转化为的环庚三烯部分目标分子中的肌钙蛋白功能。虽然从 (31) 中去除乙缩醛保护基团，但由 ZnBr2 诱导了意想不到的 Mukaiyama 型醛醇过程，得到 (32)，其结构通过 X 射线分析确定。加倍呵护，醛（33）可以通过碱催化的羟醛反应得到所需的碳环系统，随后将新形成的羟基用于在（35）中形成σ-内酯官能团。去甲硅烷基化、C-10 羰基官能团的还原和短暂暴露于酸最终得到 (1)。最后一步利用了 tropylium 离子 (40) 的稳定性，为反应结果提供了“热力学汇”。(1) 的合成也构成了肌钙蛋白醚、harringtonolide