2-(furan-2-ylmethyl)-3-oxo-1-(prop-2-ynyl)-2,3-dihydro-1H-isoindole-1-carboxylic acid | 1022170-06-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(furan-2-ylmethyl)-3-oxo-1-(prop-2-ynyl)-2,3-dihydro-1H-isoindole-1-carboxylic acid
• CAS: 1022170-06-4
• 化学式: C₁₇H₁₃NO₄
• 分子量: 295.295
• InChiKey: JEZBMNNNPHCSKH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.24
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  70.75
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(furan-2-ylmethyl)-3-oxo-1-(prop-2-ynyl)-2,3-dihydro-1H-isoindole-1-carboxylic acid 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以69%的产率得到2'-(furan-2-ylmethyl)-5(E)-iodomethylidene-4,5-dihydrospiro[furan-1',3-isoindol-3'-one]-2-one
  参考文献：
  名称：

  Halolactonization of g-Acetylenic Acids: Synthesis of Novel Spiroisoindole Halobutyrolactones

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-08-11370
• 作为产物：
  描述：

  2-(furan-2-ylmethyl)-3-oxo-1-(prop-2-ynyl)-2,3-dihydro-1H-isoindole-1-carboxylic acid ethyl ester 在 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-(furan-2-ylmethyl)-3-oxo-1-(prop-2-ynyl)-2,3-dihydro-1H-isoindole-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Halolactonization of g-Acetylenic Acids: Synthesis of Novel Spiroisoindole Halobutyrolactones

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-08-11370

文献信息

• Novel Oleanolic Acid-Phtalimidines Tethered 1,2,3 Triazole Hybrids as Promising Antibacterial Agents: Design, Synthesis, In Vitro Experiments and In Silico Docking Studies
  作者：Ghofrane Lahmadi、Mabrouk Horchani、Amal Dbeibia、Abdelkarim Mahdhi、Anis Romdhane、Ata Martin Lawson、Adam Daïch、Abdel Halim Harrath、Hichem Ben Jannet、Mohamed Othman

  DOI：10.3390/molecules28124655

  日期：——

  As part of the valorization of agricultural waste into bioactive compounds, a series of structurally novel oleanolic acid ((3β-hydroxyolean-12-en-28-oic acid, OA-1)-phtalimidines (isoindolinones) conjugates 18a–u bearing 1,2,3-triazole moieties were designed and synthesized by treating an azide 4 previously prepared from OA-1 isolated from olive pomace (Olea europaea L.) with a wide range of propargylated

  与OA-1和该系列中的其他化合物相比，18h对测试的致病菌株表现出最高的抗菌活性。进行了分子对接研究，以探索最活跃的衍生物与单核细胞增生李斯特菌 ABC 底物结合蛋白 Lmo0181 活性位点的结合模式。结果显示了与目标蛋白的氢键和疏水相互作用的重要性，并且有利于实验数据。
• Silver-catalyzed spirolactonization: first synthesis of spiroisoindole-γ-methylene-γ-butyrolactones
  作者：Mohamed M. Rammah、Mohamed Othman、Kabula Ciamala、Carsten Strohmann、Mohamed B. Rammah

  DOI：10.1016/j.tet.2008.01.137

  日期：2008.4

  gamma-Acetylenic carboxylic acids are cyclized to spirolactones under mild conditions, in the presence of Ag2CO3 catalyst. The corresponding spiro-5-alkylidene-gamma-butyrolactones were isolated in high yields, and this process constitutes an easy and efficient route to analogous structures of natural products of biological interest. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.