ethyl 5-(trimethylsilyl)-1,2,4λ³-diazaphosphole-3-carboxylate | 123486-55-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: ethyl 5-(trimethylsilyl)-1,2,4λ³-diazaphosphole-3-carboxylate
• CAS: 123486-55-5
• 化学式: C₈H₁₅N₂O₂PSi
• 分子量: 230.279
• InChiKey: DXLWDDGFKPQIDF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.71
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  54.98
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 5-(trimethylsilyl)-1,2,4λ³-diazaphosphole-3-carboxylate 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 ethyl 1,2,4λ³-diazaphosphole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  1,2,4-二氮杂磷核苷。具有λ3磷原子的核苷的合成，结构和抗肿瘤活性。

  摘要：

  在路易斯酸催化的条件下，1,2,4λ3-二氮杂磷（4）的糖基化反应产生了唯一的产物1-α-D-呋喃核糖基1,2,4λ3-二氮杂磷（5）。通过将（氯次膦基）乙基（三甲基甲硅烷基）乙酸酯（8）与（三甲基甲硅烷基）重氮甲烷进行环缩合，然后用四正丁基氟化铵进行甲硅烷基化反应，合成1,2,4λ3-二氮杂磷-3-羧酸乙酯（10）。10在80℃下与氨甲醇反应，得到1,2,4λ3-二氮磷腈-3-羧酰胺。使用三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基酯催化剂将10进行糖基化，然后进行氨解，得到了病毒唑（1）类似物1-β-D-核呋喃糖基-1,2,4λ3-二氮杂磷-3-甲酰胺（11）。将11乙酰化并随后用五硫化二磷处理得到2'，3'，5'-三-O-乙酰基-1-β-D-核呋喃糖基-1,2，4λ3-二氮杂磷酰基-3-硫代羧酰胺（13）。用甲醇氨脱保护得到1-β-D-呋喃呋喃糖基-1,2,4λ3-二氮杂磷基-3-硫代羧酰胺（14）。在

  DOI：

  10.1021/jm00164a016
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (chlorophosphinidene)(trimethylsilyl)acetate 、 三甲基硅烷化重氮甲烷 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 生成 ethyl 1,2,4λ³-diazaphosphole-3-carboxylate 、 ethyl 5-(trimethylsilyl)-1,2,4λ³-diazaphosphole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  1,2,4-二氮杂磷核苷。具有λ3磷原子的核苷的合成，结构和抗肿瘤活性。

  摘要：

  在路易斯酸催化的条件下，1,2,4λ3-二氮杂磷（4）的糖基化反应产生了唯一的产物1-α-D-呋喃核糖基1,2,4λ3-二氮杂磷（5）。通过将（氯次膦基）乙基（三甲基甲硅烷基）乙酸酯（8）与（三甲基甲硅烷基）重氮甲烷进行环缩合，然后用四正丁基氟化铵进行甲硅烷基化反应，合成1,2,4λ3-二氮杂磷-3-羧酸乙酯（10）。10在80℃下与氨甲醇反应，得到1,2,4λ3-二氮磷腈-3-羧酰胺。使用三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基酯催化剂将10进行糖基化，然后进行氨解，得到了病毒唑（1）类似物1-β-D-核呋喃糖基-1,2,4λ3-二氮杂磷-3-甲酰胺（11）。将11乙酰化并随后用五硫化二磷处理得到2'，3'，5'-三-O-乙酰基-1-β-D-核呋喃糖基-1,2，4λ3-二氮杂磷酰基-3-硫代羧酰胺（13）。用甲醇氨脱保护得到1-β-D-呋喃呋喃糖基-1,2,4λ3-二氮杂磷基-3-硫代羧酰胺（14）。在

  DOI：

  10.1021/jm00164a016