(1E,3E)-5-((S)-3,4-dihydro-1-(2-hydroxyethyl)-9-carbobenzyloxy-1H-pyrido[3,4-b]indol-2-yl)penta-1,3-dienyl benzoate | 1011533-77-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物
• 英文名称: (1E,3E)-5-((S)-3,4-dihydro-1-(2-hydroxyethyl)-9-carbobenzyloxy-1H-pyrido[3,4-b]indol-2-yl)penta-1,3-dienyl benzoate
• CAS: 1011533-77-9
• 化学式: C₃₃H₃₂N₂O₅
• 分子量: 536.627
• InChiKey: CBRLSARGQFEACH-VYSHHGLJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.03
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  81.0
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1E,3E)-5-((S)-3,4-dihydro-1-(2-hydroxyethyl)-9-carbobenzyloxy-1H-pyrido[3,4-b]indol-2-yl)penta-1,3-dienyl benzoate 在 三氧化硫吡啶 、 二甲基亚砜 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.42h， 生成
  参考文献：
  名称：

  （+）-育亨宾的催化不对称全合成。

  摘要：

  （+）-育亨宾的总合成分11步完成，总收率14％。通过高度对映选择性的硫脲催化的酰基-Pictet-Spengler反应建立绝对构型，并在底物控制的分子内Diels-Alder反应中同时设置其余4个立体中心。

  DOI：

  10.1021/ol702781q
• 作为产物：
  描述：

  (1E,3E)-5-((S)-3,4-dihydro-1-(2-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)ethyl)-9-carbobenzyloxy-1H-pyrido[3,4-b]indol-2-yl)penta-1,3-dienyl benzoate 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以85%的产率得到(1E,3E)-5-((S)-3,4-dihydro-1-(2-hydroxyethyl)-9-carbobenzyloxy-1H-pyrido[3,4-b]indol-2-yl)penta-1,3-dienyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  （+）-育亨宾的催化不对称全合成。

  摘要：

  （+）-育亨宾的总合成分11步完成，总收率14％。通过高度对映选择性的硫脲催化的酰基-Pictet-Spengler反应建立绝对构型，并在底物控制的分子内Diels-Alder反应中同时设置其余4个立体中心。

  DOI：

  10.1021/ol702781q