methyl 2-O-benzyl-4,6-dideoxy-4-(4-methylphenyl)-sulfonyl-α-D-galactopyranoside | 1202180-90-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2-O-benzyl-4,6-dideoxy-4-(4-methylphenyl)-sulfonyl-α-D-galactopyranoside
• CAS: 1202180-90-2
• 化学式: C₂₁H₂₆O₆S
• 分子量: 406.5
• InChiKey: DHIFJDSWHYCPTC-WIGAVFHRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.47
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  82.06
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-O-benzyl-4,6-dideoxy-4-(4-methylphenyl)-sulfonyl-α-D-galactopyranoside 、 甲基磺酰氯 在 吡啶 作用下， 以83%的产率得到methyl 2-O-benzyl-3,4,6-trideoxy-4-(4-methylphenyl)-sulfonyl-α-D-erythro-hex-3-enopyranoside
  参考文献：
  名称：

  胺和碳亲核试剂加到乙烯基砜改性的6-脱氧-hex-3-enopyranoside：亲核试剂非对映选择性的情况。

  摘要：

  胺和碳亲核试剂与4-磺酰基-hex-3-enopyranoside的反应生成一系列C-3氨基和C-3支链糖，它们是3-氨基-3,6-二脱氧糖和3的类似物-C-支链-3,6-二脱氧糖。加成反应的非对映选择性取决于亲核试剂。氮和碳亲核试剂都以顺式方式添加时，胺生成C3-C4反双轴产物（古洛尔衍生物），而碳亲核试剂提供C3-C4跨硬脂化产物（葡萄糖类似物）。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2009.09.009
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-O-benzyl-4,6-dideoxy-4-(4-methylphenyl)-sulfide-α-D-galactopyranoside 在 magnesium,2-oxidooxycarbonylbenzoate,hexahydrate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以1.6 g的产率得到methyl 2-O-benzyl-4,6-dideoxy-4-(4-methylphenyl)-sulfonyl-α-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  胺和碳亲核试剂加到乙烯基砜改性的6-脱氧-hex-3-enopyranoside：亲核试剂非对映选择性的情况。

  摘要：

  胺和碳亲核试剂与4-磺酰基-hex-3-enopyranoside的反应生成一系列C-3氨基和C-3支链糖，它们是3-氨基-3,6-二脱氧糖和3的类似物-C-支链-3,6-二脱氧糖。加成反应的非对映选择性取决于亲核试剂。氮和碳亲核试剂都以顺式方式添加时，胺生成C3-C4反双轴产物（古洛尔衍生物），而碳亲核试剂提供C3-C4跨硬脂化产物（葡萄糖类似物）。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2009.09.009