Z-[cyclo(Lys-Tyr(Bzl)-Glu)]-ONb | 203244-08-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Z-[cyclo(Lys-Tyr(Bzl)-Glu)]-ONb
• CAS: 203244-08-0
• 化学式: C₄₂H₄₅N₅O₁₀
• 分子量: 779.847
• InChiKey: RXASTFSYYZUPND-FSEITFBQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  57.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  204.3
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Z-[cyclo(Lys-Tyr(Bzl)-Glu)]-ONb 在 盐酸 、 亚硝酸特丁酯 、 一水合肼 作用下， 以 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 正丁醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 Z-[cyclo(Lys-Tyr(Bzl)-Glu)]-His(Bzl)-Pro-Ile-ONb
  参考文献：
  名称：

  环状血管紧张素II拮抗剂类似物的合成和研究揭示了pi * -pi *相互作用在C端芳香族残基中的激动剂活性，其结构类似于AT（1）非肽拮抗剂。

  摘要：

  已设计，合成了新型酰胺连接的血管紧张素II（ANG II）环状类似物环（3，5）-[Sar（1）-Lys（3）-Glu（5）-Ile（8）]并在麻醉兔子中进行生物测定。通过使用最大保护策略的溶液方法合成具有内酰胺酰胺桥的受约束的环状类似物，所述内酰胺酰胺桥在3和5位连接Lys-Glu对并且在8位具有Ile。发现该类似物是血管紧张素II的抑制剂。NMR光谱结合计算分析表明，关键氨基酸Tyr（4）-His（6）-Ile（8）的侧链之间聚集，类似于ANG II。获得的数据表明，仅缺少在ANG II或其超激动剂Sar（1）[ANG II]中观察到的pi *-pi *相互作用。因此，可以得出结论，这些相互作用对于激动剂活性是必不可少的。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(01)00059-1
• 作为产物：
  描述：

  Z-Lys-Tyr(Bzl)-Glu-ONb.HCl 在 1-羟基苯并三唑 、 达卡巴嗪 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以10%的产率得到(2S,5S,14S,17S,20S,29S)-2,17-Bis-(4-benzyloxy-benzyl)-14,29-bis-benzyloxycarbonylamino-3,8,15,18,23,30-hexaoxo-1,4,9,16,19,24-hexaaza-cyclotriacontane-5,20-dicarboxylic acid bis-(4-nitro-benzyl) ester
  参考文献：
  名称：

  环状血管紧张素II拮抗剂类似物的合成和研究揭示了pi * -pi *相互作用在C端芳香族残基中的激动剂活性，其结构类似于AT（1）非肽拮抗剂。

  摘要：

  已设计，合成了新型酰胺连接的血管紧张素II（ANG II）环状类似物环（3，5）-[Sar（1）-Lys（3）-Glu（5）-Ile（8）]并在麻醉兔子中进行生物测定。通过使用最大保护策略的溶液方法合成具有内酰胺酰胺桥的受约束的环状类似物，所述内酰胺酰胺桥在3和5位连接Lys-Glu对并且在8位具有Ile。发现该类似物是血管紧张素II的抑制剂。NMR光谱结合计算分析表明，关键氨基酸Tyr（4）-His（6）-Ile（8）的侧链之间聚集，类似于ANG II。获得的数据表明，仅缺少在ANG II或其超激动剂Sar（1）[ANG II]中观察到的pi *-pi *相互作用。因此，可以得出结论，这些相互作用对于激动剂活性是必不可少的。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(01)00059-1