{(2E,6E)-(1R,4R,5S,11R)-1-[(E)-(1R,2R)-1-hydroxy-2-methylhept-3-enyl]-4,11-dimethyl-10-methylene-13-oxo-5-(triisopropylsilanyloxy)trideca-2,6-dienyl} acetate | 1071956-59-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: {(2E,6E)-(1R,4R,5S,11R)-1-[(E)-(1R,2R)-1-hydroxy-2-methylhept-3-enyl]-4,11-dimethyl-10-methylene-13-oxo-5-(triisopropylsilanyloxy)trideca-2,6-dienyl} acetate
• CAS: 1071956-59-6
• 化学式: C₃₅H₆₂O₅Si
• 分子量: 590.96
• InChiKey: WOZLKTFFAABOOP-SLFCDDPDSA-N

物化性质

• 沸点：
  613.9±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.944±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.14
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  21.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  72.83
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  {(2E,6E)-(1R,4R,5S,11R)-1-[(E)-(1R,2R)-1-hydroxy-2-methylhept-3-enyl]-4,11-dimethyl-10-methylene-13-oxo-5-(triisopropylsilanyloxy)trideca-2,6-dienyl} acetate 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 N,N-二异丙基乙胺 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 水 、 叔丁醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.5h， 以34%的产率得到(4E,8E)-(2R,3R,6R,7S,13R)-6,13-dimethyl-12-methylene-2-((E)-(R)-1-methylhex-2-enyl)-15-oxo-7-(triisopropylsilanyloxy)oxacyclopentadeca-4,8-dien-3-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Amphidinolide J

  摘要：

  The marine natural product amphidinolide J has been synthesized according to a convergent strategy. The key steps of this synthesis include a B-alkyl Suzuki-Miyaura coupling and the addition of an alkynyllithium reagent to a Weinreb amide to build the C4-C5 and C12-C13 bonds, respectively, and a Yamaguchi macrolactonization.

  DOI：

  10.1021/ol801708x
• 作为产物：
  描述：

  在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 {(2E,6E)-(1R,4R,5S,11R)-1-[(E)-(1R,2R)-1-hydroxy-2-methylhept-3-enyl]-4,11-dimethyl-10-methylene-13-oxo-5-(triisopropylsilanyloxy)trideca-2,6-dienyl} acetate
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Amphidinolide J

  摘要：

  The marine natural product amphidinolide J has been synthesized according to a convergent strategy. The key steps of this synthesis include a B-alkyl Suzuki-Miyaura coupling and the addition of an alkynyllithium reagent to a Weinreb amide to build the C4-C5 and C12-C13 bonds, respectively, and a Yamaguchi macrolactonization.

  DOI：

  10.1021/ol801708x