tert-butyl (3S,5R,6R,7S)-6,7-dihydroxy-3-[(N-methoxycarbonyl)-N-methylamino]-7-methyl-1-azaspiro[4.4]non-6-ene-1-carboxylate | 908143-70-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (3S,5R,6R,7S)-6,7-dihydroxy-3-[(N-methoxycarbonyl)-N-methylamino]-7-methyl-1-azaspiro[4.4]non-6-ene-1-carboxylate
• CAS: 908143-70-4
• 化学式: C₁₇H₃₀N₂O₆
• 分子量: 358.435
• InChiKey: QHVILPAQPRYGEZ-MWDDYTRKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.34
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  99.54
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (3S,5R,6R,7S)-6,7-dihydroxy-3-[(N-methoxycarbonyl)-N-methylamino]-7-methyl-1-azaspiro[4.4]non-6-ene-1-carboxylate 在 氢氧化钾 、 sodium periodate 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 tert-butyl (3S,5R)-4-[(N-methoxycarbonyl)-N-methylamino]-8-oxo-1-azaspiro[4.5]dec-6-ene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of enantiopure 1-azaspiro[4.5]dec-6-en-8-ones from l-proline derivatives

  摘要：

  An enantioselective synthesis of protected 1-azaspiro[4.5]dec-6-en-8-one derivatives was achieved using an alkylidene carbene 1,5-CH insertion reaction as the key step. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2006.05.002
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (3S,5R)-3-[(N-methoxycarbonyl)-N-methylamino]-7-methyl-1-azaspiro[4.4]non-6-ene-1-carboxylate 在 potassium osmate(VI) 、 N-甲基吲哚酮 作用下， 以 水 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 tert-butyl (3S,5R,6R,7S)-6,7-dihydroxy-3-[(N-methoxycarbonyl)-N-methylamino]-7-methyl-1-azaspiro[4.4]non-6-ene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of enantiopure 1-azaspiro[4.5]dec-6-en-8-ones from l-proline derivatives

  摘要：

  An enantioselective synthesis of protected 1-azaspiro[4.5]dec-6-en-8-one derivatives was achieved using an alkylidene carbene 1,5-CH insertion reaction as the key step. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2006.05.002