(2'S,3'S,4'S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-spiro-3'-<2'-<(tert-butyldiphenylsilyl)oxy>methyl-4'-(3,4-methylenedioxybenzyl)tetrahydrofuran> | 215779-10-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: (2'S,3'S,4'S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-spiro-3'-<2'-<(tert-butyldiphenylsilyl)oxy>methyl-4'-(3,4-methylenedioxybenzyl)tetrahydrofuran>
• CAS: 215779-10-5
• 化学式: C₃₃H₄₀O₆Si
• 分子量: 560.763
• InChiKey: PIIPWOZOQZRJFJ-VYVPPWFUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.07
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  55.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2'S,3'S,4'S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-spiro-3'-<2'-<(tert-butyldiphenylsilyl)oxy>methyl-4'-(3,4-methylenedioxybenzyl)tetrahydrofuran> 在 咪唑 、 盐酸 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 、 Celite 、 四丁基氟化铵 、 碘 、 三苯基膦 、 silver carbonate 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 86.5h， 生成 (2S,3S)-2-hydroxy-2-hydroxymethyl-3-(3,4-methylenedioxybenzyl)-γ-butyrolactone
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of (2R, 3S)-2-Benzyl-2-hydroxy-3- (3,4-methylenedioxybenzyl)-γ-butyrolactone fromL-(+)-Arabinose

  摘要：

  作为光学活性顺式-α,β-二苄基-α-羟基-γ-丁内酯（2R, 3S）-2-苄基-2-羟基-3-(3,4-亚甲基二氧基苄基)-γ-丁内酯（3）立体选择性合成的模型实验，从L-（+）-阿拉伯糖中进行了立体选择性合成。

  DOI：

  10.1271/bbb.62.1726
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二甲氧基丙烷 、 (2S,3S,4S)-4-Benzo[1,3]dioxol-5-ylmethyl-2-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-3-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-3-ol 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到(2'S,3'S,4'S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-spiro-3'-<2'-<(tert-butyldiphenylsilyl)oxy>methyl-4'-(3,4-methylenedioxybenzyl)tetrahydrofuran>
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of (2R, 3S)-2-Benzyl-2-hydroxy-3- (3,4-methylenedioxybenzyl)-γ-butyrolactone fromL-(+)-Arabinose

  摘要：

  作为光学活性顺式-α,β-二苄基-α-羟基-γ-丁内酯（2R, 3S）-2-苄基-2-羟基-3-(3,4-亚甲基二氧基苄基)-γ-丁内酯（3）立体选择性合成的模型实验，从L-（+）-阿拉伯糖中进行了立体选择性合成。

  DOI：

  10.1271/bbb.62.1726