6-acetoxy-2-(acetoxymethyl)-2,3,4,7-tetra-O-acetyl-N-butyl-1,5-dideoxy-1,5-imino-α-D-glycero-L-allo-heptitol | 1620809-18-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 6-acetoxy-2-(acetoxymethyl)-2,3,4,7-tetra-O-acetyl-N-butyl-1,5-dideoxy-1,5-imino-α-D-glycero-L-allo-heptitol
• CAS: 1620809-18-8
• 化学式: C₂₄H₃₇NO₁₂
• 分子量: 531.557
• InChiKey: DPFZHHJSIUWWGW-LSBAASHUSA-N

物化性质

• 沸点：
  545.8±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.69
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  161.04
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R)-1-[(2R,3R)-3-acetoxy-1-(benzyloxycarbonyl)-5-(1,2-dihydroxyethyl)-1,2,3,6-tetrahydropyridin-2-yl]ethane-1,2-diyl diacetate 在 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 ruthenium(III) chloride trihydrate 、 10 wt% Pd(OH)2 on carbon 、 20% palladium hydroxide-activated charcoal 、 水 、 氢气 、 sodium methylate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 47.5h， 生成 6-acetoxy-2-(acetoxymethyl)-2,3,4,7-tetra-O-acetyl-N-butyl-1,5-dideoxy-1,5-imino-α-D-glycero-L-allo-heptitol
  参考文献：
  名称：

  以 Ene-Yne 复分解为关键步骤的 D-葡萄糖中 2-C-羟甲基和 6-C-羟甲基支化哌啶的合成及糖苷酶抑制研究

  摘要：

  两种基于多羟基哌啶的 2-C-羟甲基支链的 L-1-脱氧异菌野尻霉素 (L-allo-DNJ) 类似物由现成的 1,2:5,6-二-O-异亚丙基-α-呋喃糖通过烯-炔复分解是关键步骤。检查了这些化合物对一些市售酶的糖苷酶抑制活性，发现类似物在 21–44 μM 的浓度范围内是非常有选择性的糖苷酶抑制剂。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402142