(2R,3R,5S,7R)-3,7-dimethoxy-2-(methoxymethoxy)-7-[(4S,5S)-2-(4-methoxyphenyl)-5-(2-methyl-3-buten-2-yl)-1,3-dioxolan-4-yl]heptane-1,5-diol | 1250395-18-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (2R,3R,5S,7R)-3,7-dimethoxy-2-(methoxymethoxy)-7-[(4S,5S)-2-(4-methoxyphenyl)-5-(2-methyl-3-buten-2-yl)-1,3-dioxolan-4-yl]heptane-1,5-diol
• CAS: 1250395-18-6
• 化学式: C₂₆H₄₂O₉
• 分子量: 498.614
• InChiKey: AXQXEAFDPPRJSP-OIQUYKEASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.84
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  105.07
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,5S,7R)-3,7-dimethoxy-2-(methoxymethoxy)-7-[(4S,5S)-2-(4-methoxyphenyl)-5-(2-methyl-3-buten-2-yl)-1,3-dioxolan-4-yl]heptane-1,5-diol 、 叔丁基二苯基氯硅烷 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以92%的产率得到(5S,7R,8R)-7-methoxy-5-[(R)-2-methoxy-2-((4S,5S)-2-(4-methoxyphenyl)-5-(2-methyl-3-buten-2-yl)-1,3-dioxolan-4-yl)ethyl]-8-(methoxymethoxy)-2,2,12,12-tetramethyl-3,3,11,11-tetraphenyl-4,10-dioxa-3,11-disilatridecane
  参考文献：
  名称：

  动力学内酯化和接力闭环复分解环化反应全合成Peloruside A

  摘要：

  另一方面：描述了peloruside A( 1 )的收敛全合成。关键的策略特征是非对映选择性内酯化从C 2对称酮3生成 C5-C9 戊内酯，以及中继闭环复分解反应生成脱氢戊内酯2。鉴定了1的新异构体，即异戊内酯异戊内酯 A ( iso-1 )。MOM=甲氧基甲基。

  DOI：

  10.1002/anie.201002293
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4R,6R)-4-methoxy-6-[(2R)-2-methoxy-2-((4S,5S)-2-(4-methoxyphenyl)-5-(2-methylbut-3-en-2-yl)-1,3-dioxolan-4-yl)ethyl]-3-(methoxymethoxy)tetrahydro-2H-pyran-2-one 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以96%的产率得到(2R,3R,5S,7R)-3,7-dimethoxy-2-(methoxymethoxy)-7-[(4S,5S)-2-(4-methoxyphenyl)-5-(2-methyl-3-buten-2-yl)-1,3-dioxolan-4-yl]heptane-1,5-diol
  参考文献：
  名称：

  动力学内酯化和接力闭环复分解环化反应全合成Peloruside A

  摘要：

  另一方面：描述了peloruside A( 1 )的收敛全合成。关键的策略特征是非对映选择性内酯化从C 2对称酮3生成 C5-C9 戊内酯，以及中继闭环复分解反应生成脱氢戊内酯2。鉴定了1的新异构体，即异戊内酯异戊内酯 A ( iso-1 )。MOM=甲氧基甲基。

  DOI：

  10.1002/anie.201002293