p-tolyl 6-O-benzoyl-2-deoxy-1-thio-β-D-glucopyranoside | 1040917-29-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: p-tolyl 6-O-benzoyl-2-deoxy-1-thio-β-D-glucopyranoside
• CAS: 1040917-29-0
• 化学式: C₂₀H₂₂O₅S
• 分子量: 374.458
• InChiKey: AARCUKRBCOJCMG-YRXWBPOGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.78
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  75.99
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三光气 、 p-tolyl 6-O-benzoyl-2-deoxy-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以60%的产率得到p-tolyl 3,4-O-carbonate-6-O-benzoyl-2-deoxy-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  通过预激活方案对3,4-O-碳酸酯保护的2-脱氧和2,6-二脱氧硫糖苷进行高度直接的α-选择性糖基化反应。

  摘要：

  使用2-脱氧和2,6-二脱氧硫代糖苷作为糖基供体，已经开发出一种用于2-脱氧糖和2,6-二脱氧糖的高度α-立体选择性糖基化的新的有效预活化方法。该方法允许使用广泛的糖基受体和供体。alpha选择性非常好，甚至非常好。

  DOI：

  10.1021/ol801190c
• 作为产物：
  描述：

  p-methylphenyl 3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-1-thio-α-D-glucopyranoside 、 苯甲酰氯 在 吡啶 作用下， 以0.67 g的产率得到p-tolyl 6-O-benzoyl-2-deoxy-1-thio-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  通过预激活方案对3,4-O-碳酸酯保护的2-脱氧和2,6-二脱氧硫糖苷进行高度直接的α-选择性糖基化反应。

  摘要：

  使用2-脱氧和2,6-二脱氧硫代糖苷作为糖基供体，已经开发出一种用于2-脱氧糖和2,6-二脱氧糖的高度α-立体选择性糖基化的新的有效预活化方法。该方法允许使用广泛的糖基受体和供体。alpha选择性非常好，甚至非常好。

  DOI：

  10.1021/ol801190c