tert-butyldimethylsilyl (2-O-(2-(azidomethyl)benzoyl)-3-O-benzyl-4,6-O-(4-methoxybenzylidene)-β-D-glucopyranosyl)-(1->4)-2-azido-3-O-benzyl-2-deoxy-6-O-(4-methoxybenzyl)-β-D-glucopyranoside | 1092935-55-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: tert-butyldimethylsilyl (2-O-(2-(azidomethyl)benzoyl)-3-O-benzyl-4,6-O-(4-methoxybenzylidene)-β-D-glucopyranosyl)-(1->4)-2-azido-3-O-benzyl-2-deoxy-6-O-(4-methoxybenzyl)-β-D-glucopyranoside
• CAS: 1092935-55-1
• 化学式: C₅₆H₆₆N₆O₁₃Si
• 分子量: 1059.26
• InChiKey: VRNURNFALXXGCQ-BEXZIJKRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.08
• 重原子数：
  76.0
• 可旋转键数：
  22.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  225.35
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  15.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyldimethylsilyl (2-O-(2-(azidomethyl)benzoyl)-3-O-benzyl-4,6-O-(4-methoxybenzylidene)-β-D-glucopyranosyl)-(1->4)-2-azido-3-O-benzyl-2-deoxy-6-O-(4-methoxybenzyl)-β-D-glucopyranoside 在 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以93%的产率得到tert-butyldimethylsilyl (2-O-(2-(azidomethyl)benzoyl)-3-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)-(1->4)-2-azido-3-O-benzyl-2-deoxy-6-O-(4-methoxybenzyl)-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a tetrasaccharide substrate of heparanase

  摘要：

  A tetrasaccharide, corresponding to the heparan sulfate heparanase substrate, namely beta-D-GIcA(2S)-(1 -> 4)-alpha-D-GIcN(NS,6S)-(1 -> 4)-beta-D-GIcA-(1 -> 4)-alpha-D-GIcN(NS,6S)-OMe, was synthesized in a convergent manner via coupling of a pair of the disaccharide building blocks as a key step. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.carres.2008.06.011
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyldimethylsilyl 2-azido-3-O-benzyl-2-deoxy-6-O-(4-methoxybenzyl)-β-D-glucopyranoside 、 2-methylphenyl 2-O-(2-(azidomethyl)benzoyl)-3-O-benzyl-4,6-O-(4-methoxybenzylidene)-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 1-(苯基亚硫酰基)哌啶 、 三氟甲磺酸酐 、 2,4,6-三叔丁基嘧啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以87%的产率得到tert-butyldimethylsilyl (2-O-(2-(azidomethyl)benzoyl)-3-O-benzyl-4,6-O-(4-methoxybenzylidene)-β-D-glucopyranosyl)-(1->4)-2-azido-3-O-benzyl-2-deoxy-6-O-(4-methoxybenzyl)-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a tetrasaccharide substrate of heparanase

  摘要：

  A tetrasaccharide, corresponding to the heparan sulfate heparanase substrate, namely beta-D-GIcA(2S)-(1 -> 4)-alpha-D-GIcN(NS,6S)-(1 -> 4)-beta-D-GIcA-(1 -> 4)-alpha-D-GIcN(NS,6S)-OMe, was synthesized in a convergent manner via coupling of a pair of the disaccharide building blocks as a key step. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.carres.2008.06.011