methyl O-(2,3,4-tri-O-benzoyl-β-D-galactopyranosyl)-(1-6)-(2,3,4-tri-O-benzoyl-β-D-galactopyranosyl)-(1-6)-2,3,4-tri-O-benzoyl-β-D-galactopyranoside | 101802-85-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl O-(2,3,4-tri-O-benzoyl-β-D-galactopyranosyl)-(1-6)-(2,3,4-tri-O-benzoyl-β-D-galactopyranosyl)-(1-6)-2,3,4-tri-O-benzoyl-β-D-galactopyranoside
• CAS: 101802-85-1
• 化学式: C₈₂H₇₀O₂₅
• 分子量: 1455.44
• InChiKey: GFFSLQMMOFGHEZ-QDFBTGOESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.86
• 重原子数：
  107.0
• 可旋转键数：
  26.0
• 环数：
  12.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  312.31
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  25.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-(2,3,4-tri-O-benzoyl-6-O-bromoacetyl-β-D-galactopyranosyl)-(1-6)-2,3,4-tri-O-benzoyl-α-D-galactopyranosyl chloride 、 methyl O-(2,3,4-tri-O-benzoyl-β-D-galactopyranosyl)-(1-6)-(2,3,4-tri-O-benzoyl-β-D-galactopyranosyl)-(1-6)-2,3,4-tri-O-benzoyl-β-D-galactopyranoside 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以67.7%的产率得到methyl O-(2,3,4-tri-O-benzoyl-6-O-bromoacetyl-β-D-galactopyranosyl)-(1-6)-(2,3,4-tri-O-benzoyl-β-D-galactopyranosyl)-(1-6)-(2,3,4-tri-O-benzoyl-β-D-galactopyranosyl)-(1-6)-(2,3,4-tri-O-benzoyl-β-D-galactopyranosyl)-(1-6)-2,3,4-tri-O-benzoyl-β-D-...
  参考文献：
  名称：

  通过逐步和嵌段方法高效化学合成β-（1→6）-连接的d-半乳糖寡糖的甲基β-糖苷

  摘要：

  甲基2,3,4-三-O-苯甲酰基-β-D-吡喃半乳糖苷（1）的溴乙酰化反应，然后用1,1-二氯甲基甲基醚将生成的6-O-溴乙酰基衍生物2的甲氧基裂解，3，4-三-O-苯甲酰基-6-O-溴乙酰基-α-D-吡喃半乳糖基氯（3）。三氟甲磺酸银促进3与1的反应，得到甲基O-（2,3,4-三-O-苯甲酰基-6-O-溴乙酰基-β-D-吡喃半乳糖基）-（1 ---- 6）- 2,3,4-三-O-苯甲酰基-β-D-吡喃半乳糖苷（12），在其非还原端基的O-6处带有可选择性除去的溴乙酰基。将其O-脱溴乙酰化，并将形成的二糖亲核试剂15再次用3处理，得到类似的三糖18。重复该反应序列，得到类似的四糖20，显示了逐步构建标题寡糖的可行性。3与1,2,3,4-四-O-苯甲酰基-α-（7）和β-D-吡喃半乳糖（5）的相似反应分别得到O-（2,3,4-tri-O-苯甲酰基-6-O-溴乙酰基-β-D-吡喃半乳糖基）-（1

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)90266-0
• 作为产物：
  描述：

  methyl O-(2,3,4-tri-O-benzoyl-6-O-bromoacetyl-β-D-galactopyranosyl)-(1-6)-(2,3,4-tri-O-benzoyl-β-D-galactopyranosyl)-(1-6)-2,3,4-tri-O-benzoyl-β-D-galactopyranoside 在 硫脲 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.67h， 以93%的产率得到methyl O-(2,3,4-tri-O-benzoyl-β-D-galactopyranosyl)-(1-6)-(2,3,4-tri-O-benzoyl-β-D-galactopyranosyl)-(1-6)-2,3,4-tri-O-benzoyl-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  通过逐步和嵌段方法高效化学合成β-（1→6）-连接的d-半乳糖寡糖的甲基β-糖苷

  摘要：

  甲基2,3,4-三-O-苯甲酰基-β-D-吡喃半乳糖苷（1）的溴乙酰化反应，然后用1,1-二氯甲基甲基醚将生成的6-O-溴乙酰基衍生物2的甲氧基裂解，3，4-三-O-苯甲酰基-6-O-溴乙酰基-α-D-吡喃半乳糖基氯（3）。三氟甲磺酸银促进3与1的反应，得到甲基O-（2,3,4-三-O-苯甲酰基-6-O-溴乙酰基-β-D-吡喃半乳糖基）-（1 ---- 6）- 2,3,4-三-O-苯甲酰基-β-D-吡喃半乳糖苷（12），在其非还原端基的O-6处带有可选择性除去的溴乙酰基。将其O-脱溴乙酰化，并将形成的二糖亲核试剂15再次用3处理，得到类似的三糖18。重复该反应序列，得到类似的四糖20，显示了逐步构建标题寡糖的可行性。3与1,2,3,4-四-O-苯甲酰基-α-（7）和β-D-吡喃半乳糖（5）的相似反应分别得到O-（2,3,4-tri-O-苯甲酰基-6-O-溴乙酰基-β-D-吡喃半乳糖基）-（1

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)90266-0

文献信息

• Systematic chemical synthesis of (1→6)-β-d-galacto-oligosaccharides and related compounds
  作者：Pavol Kováč

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)90686-4

  日期：1985.12