3-tert-Butoxycarbonylamino-2,2-difluoro-dodecanoic acid methyl ester | 172941-66-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-tert-Butoxycarbonylamino-2,2-difluoro-dodecanoic acid methyl ester
• CAS: 172941-66-1
• 化学式: C₁₈H₃₃F₂NO₄
• 分子量: 365.461
• InChiKey: NIWOSOUFIKJOGT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.83
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  64.63
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-tert-Butoxycarbonylamino-2,2-difluoro-dodecanoic acid methyl ester 在 palladium on activated charcoal lithium hydroxide 、 WSCD*HCl 、 二苯基膦叠氮化物 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 1-羟基苯并三唑一水物 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 cyclo{glycyl-ornithyl-(γ-methyl-leucyl)-(2,2-difluoro-3-nonyl-β-alanyl)}
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antifungal Activity of Rhodopeptin Analogues. 2. Modification of the West Amino Acid Moiety

  摘要：

  [GRAPHICS]Structure-activity relationships of the west amino acid modified analogues of rhodopeptins, novel antifungal tetrapeptide isolated from Rhodococcus species Mer-N1033, have been investigated, Among the analogues synthesized, 2,2-difluoro and 2-hydroxy derivatives retained the antifungal activity with better physical properties, i.e., solubility or acute toxicity.

  DOI：

  10.1021/ol005630k
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 methyl 3-amino-2,2-difluoro-dodecanoate 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 3-tert-Butoxycarbonylamino-2,2-difluoro-dodecanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antifungal Activity of Rhodopeptin Analogues. 2. Modification of the West Amino Acid Moiety

  摘要：

  [GRAPHICS]Structure-activity relationships of the west amino acid modified analogues of rhodopeptins, novel antifungal tetrapeptide isolated from Rhodococcus species Mer-N1033, have been investigated, Among the analogues synthesized, 2,2-difluoro and 2-hydroxy derivatives retained the antifungal activity with better physical properties, i.e., solubility or acute toxicity.

  DOI：

  10.1021/ol005630k