(2S,5S,1'S)-5-[1-(2-benzyloxybenzoylamino)-2-hydroxyethyl]-1-methylpyrrolidine-2-carboxylic acid tert-butyl ester | 1054513-15-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,5S,1'S)-5-[1-(2-benzyloxybenzoylamino)-2-hydroxyethyl]-1-methylpyrrolidine-2-carboxylic acid tert-butyl ester
• CAS: 1054513-15-3
• 化学式: C₂₆H₃₄N₂O₅
• 分子量: 454.566
• InChiKey: WNSBCNDDBNALRM-FSSWDIPSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.16
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  88.1
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,5S,1'S)-5-[1-(2-benzyloxybenzoylamino)-2-hydroxyethyl]-1-methylpyrrolidine-2-carboxylic acid tert-butyl ester 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以78%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Carbapyochelins via Diastereoselective Azidation of 5-(Ethoxycarbonyl)methylproline Derivatives

  摘要：

  Two configurationally stable carbon-based analogues of pyochelin have been prepared from Boc-pyroglutamic acid-tert-butyl ester in 11 and 13 steps. Introduction of the amino group was achieved by a highly diastereoselective electrophilic azidation reaction to afford novel bis-alpha-amino acid proline derivatives.

  DOI：

  10.1021/jo801294p
• 作为产物：
  描述：

  (2S,5S,1'S)-5-[(2-benzyloxybenzoylamino)-ethoxycarbonylmethyl]-1-methylpyrrolidine-2-carboxylic acid tert-butyl ester 在 锂硼氢 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 12.0h， 以70%的产率得到(2S,5S,1'S)-5-[1-(2-benzyloxybenzoylamino)-2-hydroxyethyl]-1-methylpyrrolidine-2-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Carbapyochelins via Diastereoselective Azidation of 5-(Ethoxycarbonyl)methylproline Derivatives

  摘要：

  Two configurationally stable carbon-based analogues of pyochelin have been prepared from Boc-pyroglutamic acid-tert-butyl ester in 11 and 13 steps. Introduction of the amino group was achieved by a highly diastereoselective electrophilic azidation reaction to afford novel bis-alpha-amino acid proline derivatives.

  DOI：

  10.1021/jo801294p